409320-90-7

25055-82-7

以化合物（CAS: 409320-90-7）為原料合成2-(3-甲基-3H-雙吖丙啶-3-基)乙醇的一般步驟：將4-羥基-2-丁酮（20, 1.00 g, 11.35 mmol）轉(zhuǎn)移至干燥燒瓶中，在氮?dú)夥諊吕鋮s至0℃。通過(guò)注射器加入7N甲醇氨溶液（11.2 mL, 79 mmol），并在0℃下攪拌反應(yīng)混合物3小時(shí)。逐滴加入羥胺-O-磺酸（1.476 g, 13.05 mmol）的甲醇（9.7 mL）溶液，隨后將反應(yīng)混合物緩慢升溫至室溫并繼續(xù)攪拌16小時(shí)。反應(yīng)完成后，通過(guò)燒結(jié)玻璃漏斗過(guò)濾反應(yīng)混合物，濾液轉(zhuǎn)移至反應(yīng)容器中并再次冷卻至0℃。加入三乙胺（1.58 mL, 11.35 mmol），然后分10等份緩慢加入分子碘（2.88 g, 11.35 mmol），直至反應(yīng)容器中持續(xù)存在碘的紫/棕色。減壓除去溶劑，粗產(chǎn)物通過(guò)Kugelrohr蒸餾（60℃, 1-3托）純化，得到2,2-二氮雜環(huán)丙烯基中間體，為透明油狀物（304 mg, 27%收率）。取部分中間體（300 mg, 3.00 mmol）溶解于無(wú)水吡啶（6 mL）中，冰浴冷卻至0℃。向此溶液中加入對(duì)甲苯磺酰氯（628 mg, 3.30 mmol）。反應(yīng)混合物在0-4℃下攪拌24小時(shí)后，倒入37% v/v HCl（15 mL）和冰（80 mL）的混合物中。所得懸浮液用乙醚萃取3次，合并的有機(jī)層依次用1N HCl溶液、1N NaOH溶液、水和鹽水洗滌。有機(jī)萃取物經(jīng)MgSO4干燥，真空過(guò)濾并濃縮，得到澄清油狀物（428 mg, 3步總收率15%），無(wú)需進(jìn)一步純化即可用于后續(xù)反應(yīng)。

參考文獻(xiàn)：

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