26673-30-3
中文名稱(chēng)
5-氯-Α-四氫萘酮
英文名稱(chēng)
5-Chloro-1-tetralone
CAS
26673-30-3
分子式
C10H9ClO
分子量
180.63
MOL 文件
26673-30-3.mol
更新日期
2025/08/11 13:40:26
26673-30-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
5-氯-1-萘酮5-氯-1-四氫萘酮
5-氯-Α-四氫萘酮
5-氯-Α-四氫萘酮
5-氯-3,4-二氫萘-1(2H)
5-氯-3,4-二氫萘-1(2H)-酮
英文別名
5-Chloro-tetral-1-on5-Chloro-α-Tetralone
5-Chloro-1-tetralone
5-CHLORO-1-TETRALONEAMOT0705
5-Chloro-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)
5-chloro-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
1(2H)-Naphthalenone, 5-chloro-3,4-dihydro-
物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)65.5-67 °C
沸點(diǎn)306.2±31.0 °C(Predicted)
密度1.248±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件2-8°C
制備方法
方法1
41823-28-3
26673-30-3
以5-氨基-3,4-二氫-2H-1-萘酮為原料合成5-氯-3,4-二氫萘-1(2H)-酮的一般步驟如下：在0℃下，將5-氨基-3,4-二氫萘-1(2H)-酮（1g，6.2mmol）溶于HCl（36%，2mL）和EtOH（8mL）的混合溶液中，緩慢加入NaNO2水溶液（0.582g，8.4mmol溶于1mL水）并攪拌15分鐘。隨后，將該反應(yīng)混合物滴加至預(yù)先加熱至95℃的CuCl（0.3g，3.1mmol）的HCl（36%，10mL）溶液中，保持該溫度反應(yīng)15分鐘。反應(yīng)完成后，將溶液冷卻至室溫，用水稀釋?zhuān)⒂肊tOAc萃取。合并有機(jī)相，用飽和NaHCO3溶液洗滌，經(jīng)MgSO4干燥，過(guò)濾后通過(guò)硅膠柱色譜純化，洗脫劑為40-50% EtOAc/己烷。最終得到目標(biāo)產(chǎn)物5-氯-3,4-二氫萘-1(2H)-酮（0.7g，收率62%）。產(chǎn)物結(jié)構(gòu)經(jīng)1H NMR（400MHz，CDCl3）確認(rèn)：δ 7.53（dd，J = 7.8, 1.2 Hz，1H），7.14（tt，J = 7.8, 0.7 Hz，1H），6.88（dd，J = 7.8, 1.2 Hz，1H），3.70（s，2H），2.69（t，J = 6.2 Hz，2H），2.66-2.60（m，2H），2.30-2.07（m，2H）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2017/106624, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 00141