272-23-1
中文名稱
噻吩[2,3-B]吡啶
英文名稱
Thieno[2,3-b]pyridine (8CI,9CI)
CAS
272-23-1
分子式
C7H5NS
分子量
135.19
MOL 文件
272-23-1.mol
更新日期
2025/08/12 15:13:01
272-23-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
噻吩[2,3-B]吡啶噻吩[2,3-并]吡啶
噻吩并[2,3-B]吡啶
英文別名
NSC 152397Thieno[2,3-b]pyridine (8CI,9CI)
所屬類別
醫(yī)藥中間體：吡啶類化合物物理化學(xué)性質(zhì)
沸點(diǎn)236.5±13.0 °C(Predicted)
密度1.272±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)4.54±0.30(Predicted)
外觀Colorless to light yellow Liquid
制備方法
方法1
609-40-5
122-31-6
272-23-1
噻吩并[2,3-b]吡啶的合成步驟如下：在30℃下劇烈攪拌的混合物中，依次加入1.08g（8.3mmol）2-硝基噻吩和16mL濃鹽酸。隨后，分批次加入總量為2.08g的粒狀錫，每次加入0.42g。待大部分錫溶解后，向混合物中加入6mL乙醇和0.5g無水氯化鋅，并將混合物加熱至85℃。接著，一次性加入1.4g（6.5mmol）丙二醛四乙基縮醛（購自Aldrich Chemical Co.）溶于3mL乙醇的溶液。將反應(yīng)混合物在85℃下維持1小時(shí)后，倒入9g冰中淬滅反應(yīng)。用濃氨水溶液將含水混合物堿化，隨后用三份5mL二氯甲烷進(jìn)行萃取。合并有機(jī)相并蒸餾，最終得到0.4g（產(chǎn)率44%）淺黃色液體的目標(biāo)產(chǎn)物噻吩并[2,3-b]吡啶。
參考文獻(xiàn)：
[1] Tetrahedron Letters, 2017, vol. 58, # 20, p. 1952 - 1956
[2] Patent: WO2011/79804, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 33
[3] Patent: US2012/245178, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 19