2732-18-5
中文名稱
5,7-二羥基香豆素
英文名稱
5,7-DIHYDROXYCOUMARIN
CAS
2732-18-5
分子式
C9H6O4
分子量
178.14
MOL 文件
2732-18-5.mol
更新日期
2025/07/23 21:23:44
2732-18-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
5,7-二羥基香豆素5,7-二羥基-2H-色烯-2-酮
5,7-二羥基-2H-苯并吡喃-2-酮
英文別名
5,7-DIHYDROXYCOUMARIN5,7-dihydroxychromen-2-one
5,7-Dihydroxy-2H-chromen-2-one
5,7-dihydroxy-1-benzopyran-2-one
5,7-Dihydroxy-2H-1-benzopyran-2-one
2H-1-Benzopyran-2-one, 5,7-dihydroxy-
物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)280 °C
沸點(diǎn)506.4±19.0 °C(Predicted)
密度1.563±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)7.18±0.20(Predicted)
形態(tài)Solid
顏色Off-white to yellow
制備方法
方法1
108-73-6
471-25-0
2732-18-5
以間苯三酚和丙炔酸為原料合成5,7-二羥基-2H-苯并吡喃-2-酮的一般步驟如下：將間苯三酚（1.0 mmol）、丙炔酸（1.1 mmol）和Yb(OTf)3水合物（0.1 mmol）的混合物置于開放式反應(yīng)容器中，放入微波反應(yīng)裝置內(nèi)，以200 W（80°C）照射2分鐘。反應(yīng)進(jìn)程通過薄層色譜（TLC）監(jiān)測，洗脫液為CH2Cl2/MeOH（99:1）。反應(yīng)完成后，將粗產(chǎn)物用乙醚（Et2O）稀釋，形成的懸浮液在真空下過濾以分離催化劑，沉淀物用乙醚洗滌數(shù)次。濾液依次用5% NaHCO3溶液（10 mL）洗滌兩次，經(jīng)無水MgSO4干燥后，在真空下蒸發(fā)至干，得到目標(biāo)產(chǎn)物5,7-二羥基-2H-苯并吡喃-2-酮。
參考文獻(xiàn)：
[1] Synlett, 1999, # 5, p. 608 - 610
[2] Tetrahedron Letters, 2016, vol. 57, # 26, p. 2939 - 2942
[3] Synthesis, 2011, # 8, p. 1283 - 1289
[4] Journal of Natural Medicines, 2017, vol. 71, # 4, p. 735 - 744