27783-55-7
27783-55-7 結(jié)構(gòu)式
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
626-02-8
27783-55-7
50590-07-3
以3-碘苯酚為原料合成5-碘-2-硝基苯酚和3-碘-4-硝基苯酚的一般步驟：在25分鐘內(nèi)，將3.0 mL發(fā)煙硝酸（75 mmol）在12 mL冰醋酸中的溶液緩慢滴加至含有15.03 g（68.3 mmol）3-碘苯酚的60 mL冰醋酸溶液中，反應(yīng)瓶置于冰浴中冷卻。反應(yīng)混合物在室溫下繼續(xù)攪拌30分鐘，隨后將反應(yīng)液傾倒入冰水中。反應(yīng)混合物經(jīng)真空濃縮后，用150 mL水溶解，隨后用二氯甲烷（2×300 mL）萃取。合并的有機相用無水硫酸鎂干燥，濃縮后得到17 g粗產(chǎn)物。通過硅膠中壓色譜（洗脫劑比例為1:2的乙酸乙酯:己烷）分離，得到3-碘-4-硝基苯酚（6.93 g，26.1 mmol，產(chǎn)率38%），熔點為121-123℃；1H NMR（CDCl3, 300 MHz）δ 7.98（d, 1H, J = 9 Hz）, 7.54（d, 1H, J = 3 Hz）, 6.92（dd, 1H, J = 9, 3 Hz）, 5.54（bs, 1H）；IR（KBr）ν 3150（寬）, 1600, 1580, 1512, 1404, 1336, 1298, 1212, 1121, 1023, 870 cm?1；以及3-碘-6-硝基苯酚（3.07 g, 11.6 mmol, 產(chǎn)率17%），經(jīng)二氯甲烷/己烷重結(jié)晶后熔點為92-94℃（文獻值96℃；Hodgson, HH等, 1927）；1H NMR（CDCl3, 300 MHz）δ 10.53（s, 1H）, 7.76（d, 1H, J = 9.0 Hz）, 7.59（d, 1H, J = 2.0 Hz）, 7.33（dd, 1H, J = 9.0, 2.0 Hz）；13C NMR（CDCl3）δ 105.2（C-3）, 125.6（C-5）, 129.2（C-2）, 129.7（C-4）, 133.4（C-6）, 154.6（C-1）；IR（KBr）ν 3430（寬）, 1604, 1571, 1518, 1463, 1317, 1225, 1172, 1055, 888 cm?1；元素分析（C6H4INO3）計算值：C, 27.19; H, 1.52; N, 5.29。實測值：C, 27.36; H, 1.57; N, 5.15。
參考文獻：
[1] Tetrahedron, 2010, vol. 66, # 47, p. 9252 - 9262
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 13, # 16, p. 4960 - 4971
[3] Patent: WO2005/95347, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 41
[4] Journal of the Chemical Society, 1927, p. 634
[5] Journal of the Chemical Society, 1925, vol. 127, p. 1602