2789-25-5
2789-25-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
2-氯-3-硝基吡啶-4-胺
4-氨基-2-氯-3-硝基吡啶
4-AMINO-2-CHLORO-3-NITROPYRIDINE
4-Amino-3-nitro-2-chloropyridine
2-Chloro-3-nitro-4-aminopyridine
2-Chloro-3-nitropyridin-4-amine ,98%
物理化學性質(zhì)
制備方法
14432-13-4
2604-39-9
2789-25-5
以2-氯-4-硝基氨基吡啶（CAS: 14432-13-4, 10.0 g）為原料，在室溫下將其緩慢溶解于100 mL濃硫酸中，隨后將反應(yīng)混合物加熱至100℃并維持1小時。反應(yīng)完成后，將溶液冷卻至室溫，并緩慢倒入250 g碎冰中。在冰浴冷卻下，用濃氫氧化銨調(diào)節(jié)混合物的pH至3，同時確保溫度不超過20℃。析出的黃色固體通過過濾分離，水相用乙酸乙酯（200 mL × 3）進行萃取。合并有機層，減壓濃縮，所得殘余物通過硅膠柱色譜純化，洗脫劑比例為己烷:乙酸乙酯（4:1至純乙酸乙酯，v/v），最終得到4-氨基-2-氯-3-硝基吡啶（6.0 g，產(chǎn)率70%）和4-氨基-2-氯-5-硝基吡啶（2.0 g，產(chǎn)率25%）。4-氨基-2-氯-3-硝基吡啶的物理性質(zhì)如下：熔點179-181℃；UV（H2O）λmax 238.0 nm（ε 13586，pH 11）；1H-NMR（DMSO-d6, 500 MHz）δ 7.91（d, J = 6.0 Hz, 1H），7.37（s, 2H），6.83（d, J = 6.0 Hz, 1H）；13C-NMR（DMSO-d6, 125 MHz）δ 149.54, 149.24, 142.69, 142.33, 122.45。4-氨基-2-氯-5-硝基吡啶的1H-NMR（DMSO-d6, 500 MHz）δ 8.85（s, 1H），7.37（s, 2H），6.96（s, 1H）。
參考文獻：
[1] Patent: WO2007/47793, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 87
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