2975-46-4
2975-46-4 結構式
基本信息
3-甲硅基丙炔醛
3-三甲硅基丙炔醛
3-三甲基硅基丙炔醛
3-三甲基硅烷基丙炔醛
3-三甲基甲硅烷基丙炔醛
3-三甲基硅基乙炔-2-醛
3-三甲基硅烷基丙炔醛 25G
3-三甲基甲硅烷基丙炔醛(2-3周)
3-三甲基硅烷基-2-丙炔醛, 98.0%,(GC)
Trimethylsilylpropynal
3-TRIMETHYLSILYLPROPYNAL
3-Trimethylsilylpropynol
(Trimethylsilyl)propynal
3-Trimethylsilylprop-2-Ynal
3-(TRIMETHYLSILYL)-2-PROPYNAL
(Trimethylsilyl)propiolaldehyde
2-Propynal, 3-(trimethylsilyl)-
3-(Trimethylsilyl)-2-propynal 97%
物理化學性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
68-12-2
1066-54-2
2975-46-4
3-三甲基硅烷基丙炔醛的合成步驟： 1. 在氮氣保護下，將三甲基硅乙炔（5.0 mL，36.10 mmol）的THF（25.0 mL）溶液滴加到EtMgBr的THF（1 M，44.0 mL，44.0 mmol）溶液中，反應溫度維持在10-150℃。 2. 滴加完畢后，將反應混合物在室溫下攪拌1小時。 3. 在-25℃下，向反應體系中緩慢加入DMF（10.0 mL，123.0 mmol）的Et2O（20.0 mL）溶液，加料時間控制在30分鐘內(nèi)。 4. 將所得白色懸浮液逐漸升溫至室溫，繼續(xù)攪拌1小時。 5. 將反應混合物加熱至30℃，維持15分鐘。 6. 將反應液冷卻至0℃，并倒入5%的H2SO4溶液中。 7. 分離水層，用Et2O萃取三次。 8. 合并有機層，用飽和NH4Cl水溶液洗滌，無水Na2SO4干燥。 9. 減壓濃縮除去溶劑，得到粗產(chǎn)物。 10. 通過球?qū)η蛘麴s純化粗產(chǎn)物（20毫巴，室溫），得到3-三甲基硅烷基丙炔醛（2.255 g，收率49%）。 產(chǎn)物表征數(shù)據(jù)： 1H NMR：δ 9.15（s，1H），0.25（s，9H）。 13C NMR：δ 176.7, 103.0, 102.3, 0.88。
參考文獻：
[1] Tetrahedron Letters, 1995, vol. 36, # 3, p. 401 - 404
[2] Angewandte Chemie - International Edition, 2008, vol. 47, # 6, p. 1130 - 1133
[3] Tetrahedron, 2002, vol. 58, # 12, p. 2415 - 2422
[4] Arkivoc, 2012, vol. 2012, # 7, p. 253 - 273
[5] Patent: WO2009/141781, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 18