301693-50-5
中文名稱
4-(3-氟苯基)-2,2-二甲基-5-(4-(甲硫基)苯基)呋喃-3(2H)-酮
英文名稱
4-(3-fluorophenyl)-2,2-dimethyl-5-(4-(methylthio)phenyl)furan-3(2H)-one
CAS
301693-50-5
分子式
C19H17FO2S
分子量
328.4
MOL 文件
301693-50-5.mol
更新日期
2025/07/14 15:41:34
301693-50-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
帕馬考昔雜質(zhì)4-(3-氟苯基)-2,2-二甲基-5-[4-(甲硫基)苯基]-3(2H)-呋喃酮
4-(3-氟苯基)-2,2-二甲基-5-(4-(甲硫基)苯基)呋喃-3(2H)-酮
英文別名
Polmacoxib ImpurityPolmacoxib Impurity 1
4-(3-fluorophenyl)-2,2-dimethyl-5-(4-(methylthio)phenyl)furan-3(2H)-on
4-(3-Fluorophenyl)-2,2-dimethyl-5-[4-(methylthio)phenyl]-3(2H)-furanone
4-(3-fluorophenyl)-2,2-dimethyl-5-(4-(methylthio)phenyl)furan-3(2H)-one
3(2H)-Furanone, 4-(3-fluorophenyl)-2,2-dimethyl-5-[4-(methylthio)phenyl]-
4-(3-fluorophenyl)-2,2-dimethyl-5- (4-(methylthio)phenyl)furan-3(2H)-one (FFM)
4-(3-fluorophenyl)-2,2-diMethyl-5-[4-(Methylsulfanyl)phenyl]-2,3-dihydrofuran-3-one
物理化學性質(zhì)
沸點448.2±45.0 °C(Predicted)
密度1.25±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件Sealed in dry,2-8°C
InChIInChI=1S/C19H17FO2S/c1-19(2)18(21)16(13-5-4-6-14(20)11-13)17(22-19)12-7-9-15(23-3)10-8-12/h4-11H,1-3H3
InChIKeyOTXGJFNQTZTDPD-UHFFFAOYSA-N
SMILESO1C(C2=CC=C(SC)C=C2)=C(C2=CC=CC(F)=C2)C(=O)C1(C)C
制備方法
方法1
20769-85-1
![2-(3-氟苯基)-1-[4-(甲硫基)苯基]乙酮](/CAS/GIF/301699-27-4.gif)
301699-27-4
301693-50-5
以2-溴代異丁酰溴和2-(3-氟苯基)-1-(4-(甲硫基)苯基)乙酮為原料合成4-(3-氟苯基)-2,2-二甲基-5-(4-(甲硫基)苯基)呋喃-3(2H)-酮的一般步驟如下：將2.60g（10mmol）2-(3-氟苯基)-1-(4-(甲硫基)苯基)乙酮與20.8mL N,N-二甲基乙酰胺的混合物攪拌并冷卻至0℃。在0至5℃下，緩慢加入2.0g（50mmol）60%氫化鈉，保持此溫度攪拌1.0小時。將1.38g（20mmol）1,2,4-三唑溶于13.8mL N,N-二甲基乙酰胺中，然后滴加2.29g（10mmol）2-溴代異丁酰溴，混合物在約30℃下攪拌2小時。反應完成后，過濾除去不溶物。將濾液緩慢滴入反應燒瓶中，耗時約1.0小時。混合物在室溫下攪拌過夜。隨后，加入60mL 2N鹽酸，將混合物濃縮至接近干燥。向殘余物中加入60mL水，過濾，濾餅用水洗滌兩次，最后用乙醇重結(jié)晶，得到2.85g目標產(chǎn)物，收率為86.8%。
參考文獻：
[1] Patent: CN106866558, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0102; 0103; 0104
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2002, vol. 10, # 4, p. 1137 - 1142