31166-29-7
中文名稱
4,5-二氯噻吩-2-甲酸
英文名稱
4,5-DICHLOROTHIOPHENE-2-CARBOXYLIC ACID
CAS
31166-29-7
分子式
C5H2Cl2O2S
分子量
197.04
MOL 文件
31166-29-7.mol
更新日期
2025/03/04 21:56:21
31166-29-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
利伐沙班雜質(zhì)P2,4-二氯噻吩酸
利伐沙班雜質(zhì) 18
利伐沙班相關(guān)雜質(zhì)1
利伐沙班雜質(zhì)RC31
4,5-二氯噻吩-2-甲
4,5-二氯-2-噻吩甲酸
4,5-二氯噻吩-2-羧酸
4,5-二氯噻吩-2-甲酸
4,5-二氯噻吩-2-甲酸 1G
英文別名
Rivaroxaban Impurity PRivaroxaban Impurity 18
Rivaroxaban Related Impurity 1
5-DICHLOROTHIOPHENE-2-CARBOXYLIC ACID
4,5-DICHLOROTHIOPHENE-2-CARBOXYLIC ACID
2-Thiophenecarboxylic acid, 4,5-dichloro-
所屬類別
分析化學(xué)：藥典標(biāo)準(zhǔn)品和雜質(zhì)標(biāo)準(zhǔn)品物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)196-197 °C
沸點(diǎn)315.3±37.0 °C(Predicted)
密度1.708±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
溶解度可溶于DMSO、甲醇（少許）
酸度系數(shù)(pKa)3.31±0.10(Predicted)
形態(tài)固體
顏色淺米色至深棕色
InChIInChI=1S/C5H2Cl2O2S/c6-2-1-3(5(8)9)10-4(2)7/h1H,(H,8,9)
InChIKeyJDBAYLWBVQVMTD-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(C(O)=O)SC(Cl)=C(Cl)C=1
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H315-H317-H319
防范說(shuō)明P280-P305+P351+P338
危險(xiǎn)類別碼36/37/38-20/22
安全說(shuō)明20-26-35
海關(guān)編碼29349990
制備方法
方法1
89281-29-8
31166-29-7
以4,5-二氯噻吩-2-甲酸甲酯為原料合成4,5-二氯噻吩-2-羧酸的一般步驟如下：將4,5-二氯噻吩-2-甲酸甲酯（190 g，0.9 mol）溶解于四氫呋喃（THF，1200 mL）中。隨后，向該溶液中加入4 M的氫氧化鋰（LiOH）水溶液（250 mL）和硅藻土，混合均勻。將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌30分鐘。反應(yīng)完成后，通過(guò)減壓蒸餾除去THF。剩余的水相用1 N的鹽酸酸化，隨后用乙酸乙酯萃取三次。合并有機(jī)相，用無(wú)水硫酸鎂（MgSO4）干燥，并通過(guò)活性炭脫色。過(guò)濾后，得到白色固體產(chǎn)物4,5-二氯噻吩-2-羧酸（170 g，收率96%）。產(chǎn)物的熔點(diǎn)為196-197℃（文獻(xiàn)值：194-195℃）。紅外光譜（KBr）：1689 cm-1（C=O伸縮振動(dòng)）。1H NMR（DMSO-d6）：δ 13.48（寬峰，1H，COOH），7.68（單峰，1H，H-3）。13C NMR（DMSO-d6）：δ 161.5, 132.5, 132.3, 130.1, 124.6。元素分析：C5H2Cl2O2S計(jì)算值：C，30.48；H，1.02。實(shí)測(cè)值：C，30.28；H，1.15。質(zhì)譜（ESI）：m/z 196.0 [M-H]-。
參考文獻(xiàn)：
[1] Journal of Chemical Research, 2014, vol. 38, # 10, p. 622 - 624