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31568-91-9

中文名稱 8-羥基-2-氯喹啉
英文名稱 2-chloroquinolin-8-ol
CAS 31568-91-9
分子式 C9H6ClNO
分子量 179.6
MOL 文件 31568-91-9.mol
更新日期 2025/08/04 14:32:17
31568-91-9 結(jié)構(gòu)式 31568-91-9 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
2-氯-8-羥基喹啉
8-羥基-2-氯喹啉
8-羥基喹啉,2-氯-
英文別名
ST5429073
NSC121212
AIDS086912
AIDS-086912
ZINC00235879
Oprea1_268490
2-chloroquinolin-8-ol
2-Chloro-8-quinolinol
8-Quinolinol, 2-chloro-
8-hydroxy-2-chloroquinoline
所屬類別
醫(yī)藥中間體:喹啉類化合物

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點(diǎn)63-64 °C
沸點(diǎn)342.1±22.0 °C(Predicted)
密度1.412±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)9.55±0.10(Predicted)
外觀Off-white to light brown Solid
InChIInChI=1S/C9H6ClNO/c10-8-5-4-6-2-1-3-7(12)9(6)11-8/h1-5,12H
InChIKeyHNUFDBQIXGQAEX-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2C(=CC=CC=2O)C=CC=1Cl

制備方法

方法1
2,8-喹啉二醇

15450-76-7

8-羥基-2-氯喹啉

31568-91-9

以2,8-喹啉二醇為原料合成2-氯-8-羥基喹啉的一般步驟:在冰浴冷卻和攪拌條件下,向2,8-喹啉二醇(2.00g,12.4mmol)的N,N-二甲基甲酰胺(20ml)懸浮液中緩慢滴加亞硫酰氯(3.56ml,49.6mmol)。反應(yīng)混合物在室溫下攪拌2小時(shí)后,再次加入亞硫酰氯(3.56ml,49.6mmol),并將反應(yīng)溫度升至50℃,繼續(xù)攪拌3.5小時(shí)。反應(yīng)完成后,將反應(yīng)液冷卻至室溫,倒入冰水中,用乙酸乙酯進(jìn)行萃取。有機(jī)相用水洗滌后,經(jīng)無(wú)水硫酸鈉干燥,減壓濃縮除去溶劑。殘余物通過硅膠柱色譜法純化(洗脫劑:乙酸乙酯/正己烷=1/20),得到淡黃色固體的2-氯-8-羥基喹啉(1.72g,收率77%)。產(chǎn)物熔點(diǎn)為79-80℃,APCI-MS m/z 180/182 [M+H]+。

參考文獻(xiàn):

[1] Patent: EP2634177, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0217; 0218

[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 156, p. 790 - 799

[3] Canadian Journal of Chemistry, 2005, vol. 83, # 5, p. 460 - 470

[4] Patent: WO2004/35549, 2004, A1. Location in patent: Page 71

[5] Patent: WO2014/100730, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 00314

8-羥基-2-氯喹啉價(jià)格(試劑級(jí))
報(bào)價(jià)日期產(chǎn)品編號(hào)產(chǎn)品名稱CAS號(hào)包裝價(jià)格
2025/05/22XW0231568919042-氯-8-羥基喹啉31568-91-95G1466元
2025/05/22XW0231568919032-氯-8-羥基喹啉31568-91-91G338元
2025/05/22XW0231568919022-氯-8-羥基喹啉31568-91-9250MG112元
"31568-91-9" 相關(guān)產(chǎn)品信息
91465-08-6 35509-27-4 3482-14-2 13014-03-4