31568-91-9

基本信息
8-羥基-2-氯喹啉
8-羥基喹啉,2-氯-
NSC121212
AIDS086912
AIDS-086912
ZINC00235879
Oprea1_268490
2-chloroquinolin-8-ol
2-Chloro-8-quinolinol
8-Quinolinol, 2-chloro-
8-hydroxy-2-chloroquinoline
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法

15450-76-7

31568-91-9
以2,8-喹啉二醇為原料合成2-氯-8-羥基喹啉的一般步驟:在冰浴冷卻和攪拌條件下,向2,8-喹啉二醇(2.00g,12.4mmol)的N,N-二甲基甲酰胺(20ml)懸浮液中緩慢滴加亞硫酰氯(3.56ml,49.6mmol)。反應(yīng)混合物在室溫下攪拌2小時(shí)后,再次加入亞硫酰氯(3.56ml,49.6mmol),并將反應(yīng)溫度升至50℃,繼續(xù)攪拌3.5小時(shí)。反應(yīng)完成后,將反應(yīng)液冷卻至室溫,倒入冰水中,用乙酸乙酯進(jìn)行萃取。有機(jī)相用水洗滌后,經(jīng)無(wú)水硫酸鈉干燥,減壓濃縮除去溶劑。殘余物通過硅膠柱色譜法純化(洗脫劑:乙酸乙酯/正己烷=1/20),得到淡黃色固體的2-氯-8-羥基喹啉(1.72g,收率77%)。產(chǎn)物熔點(diǎn)為79-80℃,APCI-MS m/z 180/182 [M+H]+。
參考文獻(xiàn):
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[5] Patent: WO2014/100730, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 00314