3176-66-7
中文名稱
7-甲基-1H-吲唑
英文名稱
7-METHYL (1H)INDAZOLE
CAS
3176-66-7
分子式
C8H8N2
分子量
132.16
MOL 文件
3176-66-7.mol
更新日期
2025/05/09 16:07:55
3176-66-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
7-甲基吲唑7-甲基-1H-吲唑
7-甲基-1氫-吲唑
1氫-吲唑,7-甲基-
英文別名
7-Methylindazole7-Methyl-1H-indazol
7-METHYL (1H)INDAZOLE
1H-Indazole, 7-methyl-
7-methyl-1H-indazole(SALTDATA: FREE)
所屬類別
有機(jī)原料：雜環(huán)化合物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)158 °C
沸點(diǎn)285.1±9.0 °C(Predicted)
密度1.186±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)14.39±0.40(Predicted)
形態(tài)powder
外觀White to off-white Solid
InChIInChI=1S/C8H8N2/c1-6-3-2-4-7-5-9-10-8(6)7/h2-5H,1H3,(H,9,10)
InChIKeyRLAZPAQEVQDPHR-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2=C(C=CC=C2C)C=N1
安全數(shù)據(jù)
制備方法
方法1
87-62-7
3176-66-7
以2,6-二甲基苯胺為原料合成7-甲基-1H-吲唑的一般步驟：在室溫和氮?dú)獗Ｗo(hù)下，將亞硝酸叔丁酯（52 mL）緩慢加入2,6-二甲基苯胺（25 g，206 mmol）的氯仿（750 mL）溶液中，攪拌20分鐘后，依次加入乙酸鉀（40 g，412 mmol）和18-冠-6（5.4 g，20.6 mmol）。將反應(yīng)混合物加熱回流3小時，隨后冷卻至室溫并繼續(xù)攪拌15小時。反應(yīng)完成后，通過真空過濾去除混合物中的固體，并用氯仿（400 mL）洗滌固體。合并濾液，用水（2×250 mL）洗滌，無水硫酸鎂干燥，減壓濃縮除去溶劑。殘余物通過硅膠快速柱色譜法純化，以己烷/乙酸乙酯（9:1）為洗脫劑，得到7-甲基-1H-吲唑，為橙色固體（23 g，收率85%）。產(chǎn)物結(jié)構(gòu)經(jīng)1H NMR（CDCl3）確認(rèn)：δ 2.60（s，3H），7.10（m，2H），7.70（d，1H），8.10（s，1H）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2005/66136, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 108-109
[2] Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 6, p. 908 - 927
[3] ChemMedChem, 2017, vol. 12, # 3, p. 257 - 270