31872-63-6
中文名稱
3-溴-4-氯-5-硝基吡啶
英文名稱
3-BROMO-4-CHLORO-5-NITROPYRIDINE
CAS
31872-63-6
分子式
C5H2BrClN2O2
分子量
237.44
MOL 文件
31872-63-6.mol
更新日期
2025/08/11 15:15:58
31872-63-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
3-溴-4-氯-5-硝基吡啶3-硝基-4-氯-5-溴吡啶
3-溴-4-氯-5-硝基吡啶 2G
3-溴-4-氯-5-硝基吡啶(低溫冷藏保存)
3-溴-4-氯-5-硝基吡啶(CAS號:31872-63-6)
英文別名
3-BROMO-4-CHLORO-5-NITROPYRIDINE3-Nitro-4-chloro-5-bromopyridine
Pyridine, 3-broMo-4-chloro-5-nitro-
3-BroMo-4-chloro-5-nitropyridine HCl
3-BROMO-4-CHLORO-5-NITROPYRIDINE ISO 9001：2015 REACH
所屬類別
醫(yī)藥中間體：硝基吡啶物理化學(xué)性質(zhì)
熔點49-50℃
沸點285℃
密度1.936
閃點126℃
儲存條件Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
酸度系數(shù)(pKa)-0.88±0.10(Predicted)
形態(tài)solid
顏色Light yellow
InChIInChI=1S/C5H2BrClN2O2/c6-3-1-8-2-4(5(3)7)9(10)11/h1-2H
InChIKeyFTQGEZJTBYMEIH-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1=NC=C([N+]([O-])=O)C(Cl)=C1Br
制備方法
方法1
31872-65-8
31872-63-6
步驟2. 3-溴-4-氯-5-硝基吡啶的合成 在冰浴冷卻條件下，向磷酰氯（50 mL）中緩慢加入步驟1的產(chǎn)物3-溴-4-羥基-5-硝基吡啶（6.57 g，30 mmol）。隨后，向攪拌中的反應(yīng)混合物中逐滴加入N,N-二乙基苯胺（4.77 mL，30 mmol）。將反應(yīng)混合物逐漸升溫至室溫后，加熱回流2小時。反應(yīng)完成后，將混合物在減壓條件下濃縮，殘余物小心倒入冰水中。用乙醚對水相進(jìn)行萃取，合并有機(jī)相后，依次用水洗滌兩次和鹽水洗滌一次。最后，將有機(jī)相濃縮得到棕色油狀物，靜置后固化為目標(biāo)產(chǎn)物3-溴-4-氯-5-硝基吡啶，產(chǎn)量8.01 g（產(chǎn)率>100%）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2005/37198, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 26-27
[2] Patent: WO2005/37198, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 26-27
[3] Tetrahedron Letters, 2012, vol. 53, # 4, p. 377 - 379
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 57, # 6, p. 2462 - 2471
[5] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1937, vol. 529, p. 291