33786-90-2

基本信息
5-溴-1,3-苯二胺
3,5-Diamino-bromobenzene
5-Bromo-1,3-benzenediamine
1-Bromo-3,5-Diaminobenzene
5-Bromobenzene-1,3-diamine
1,3-Benzenediamine, 5-bromo-
5-Bromo-1,3-phenylenediamine
1-Bromo-3,5-diaminobenzene, 5-Bromophenylene-1,3-diamine
物理化學(xué)性質(zhì)
常見問題列表

18242-39-2

33786-90-2
以3,5-二硝基溴苯為原料合成5-溴-1,3-苯二胺的一般步驟:向1-溴-3,5-二硝基苯(10g,40mmol)的甲醇:水(V/V:50mL/50mL)溶液中加入氯化銨(17.33g,323.9mmol)和鐵粉(11.31g,202.5mmol)。將反應(yīng)混合物在95℃下攪拌回流過夜。反應(yīng)完成后,通過硅藻土墊過濾以除去鐵粉,濾液經(jīng)旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)濃縮以去除甲醇。剩余的水相用二氯甲烷(3×50mL)萃取,合并有機(jī)層,依次用水和飽和食鹽水洗滌,無水硫酸鈉干燥。過濾后,濾液經(jīng)減壓濃縮得到粗產(chǎn)物。粗產(chǎn)物通過硅膠柱色譜法純化,使用適當(dāng)?shù)南疵搫?,得到黃色固體5-溴-1,3-苯二胺(7.01g,收率92%)。產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)經(jīng)1H NMR(400MHz,CDCl3)確認(rèn):δ6.25(d,2H,J=2.0Hz),5.90(t,1H,J=2.0Hz),3.60(s,4H)。
參考文獻(xiàn):
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 126, p. 1107 - 1117
[2] Patent: WO2011/75515, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 259-260
[3] Mendeleev Communications, 2015, vol. 25, # 6, p. 443 - 445
[4] Patent: WO2018/18091, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 00125-00126