34127-22-5
34127-22-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
3,6-二氯吡嗪-4-羧酸乙酯
甲基 3,6-二氯噠嗪-4-羧酸乙酯
4-噠嗪甲酸, 3,6-二氯-, 乙基 酯
3,6-Dichloropyridazine-4-carboxylic acid ethyl ester
4-Pyridazinecarboxylic acid, 3,6-dichloro-, ethyl ester
ETHYL 3,6-DICHLOROPYRIDAZINE-4-CARBOXYLATE ISO 9001：2015 REACH
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
64-17-5
51149-08-7
34127-22-5
向3,6-二氯噠嗪-4-羧酸（15.0 g，78 mmol）的四氫呋喃（THF，150 mL）懸浮液中依次加入乙醇（18.15 mL，311 mmol）和4-二甲氨基吡啶（DMAP，0.950 g，7.77 mmol）。在1分鐘內(nèi)分批加入1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亞胺鹽酸鹽（EDC，16.39 g，85 mmol），反應(yīng)過(guò)程中觀察到溫和放熱現(xiàn)象。反應(yīng)混合物在室溫下攪拌16小時(shí)。反應(yīng)完成后，將混合物轉(zhuǎn)移至分液漏斗中，加入飽和碳酸氫鈉（NaHCO3）水溶液（150 mL）進(jìn)行中和。水相用乙醚（3×250 mL）萃取，合并有機(jī)相后用飽和食鹽水（100 mL）洗滌，無(wú)水硫酸鎂（MgSO4）干燥，過(guò)濾并減壓濃縮。粗產(chǎn)物通過(guò)硅膠柱色譜純化（洗脫劑：20%→40%乙酸乙酯/己烷溶液；硅膠量：300 g），得到3,6-二氯噠嗪-4-甲酸乙酯（13.2 g，59.7 mmol，收率77%）為無(wú)色油狀物。產(chǎn)物表征數(shù)據(jù)如下：1H NMR（400 MHz，CDCl3）δ 7.88（s，1H），4.50（q，J = 7.0 Hz，2H），1.46（t，J = 7.2 Hz，3H）；LCMS（ESI）m/e 221.1 [（M + H）+，理論值221.0（C7H7Cl2N2O2）]。
參考文獻(xiàn)：
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[2] Patent: WO2008/130951, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 81
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 1993, vol. 36, # 18, p. 2676 - 2688
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[5] Patent: WO2004/108707, 2004, A1. Location in patent: Page 53-54