3449-63-6
中文名稱
3-(4-氟苯基)戊二酸
英文名稱
3-(4-fluorophenyl)glutaric acid
CAS
3449-63-6
分子式
C11H11FO4
分子量
226.2
MOL 文件
3449-63-6.mol
3449-63-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
3-(4-氟苯基)戊二酸 英文別名
3-(4-fluorophenyl)glutaric acid3-(4-Fluorophenyl)pentanedioic acid
3-(4-fluorophenyl)pentan-1,5-dioic acid
所屬類別
有機原料：羧酸類化合物及衍生物物理化學性質(zhì)
熔點144-147 °C
沸點360.6±27.0 °C(Predicted)
密度1.362±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)4.05±0.10(Predicted)
制備方法
方法1
349446-90-8
3449-63-6
以2-(4-氟苯基)-1,1,3-三甲氧基羰基丙烷（6.7g，21.5mmol）為起始原料，將其溶解于甲醇（100ml）中。在室溫下，向該溶液中緩慢加入氫氧化鈉水溶液（3N，23ml，69mmol）。攪拌反應混合物12小時。反應完成后，通過減壓濃縮去除大部分溶劑。隨后，在冰浴冷卻下，向濃縮物中加入水（20ml）和濃鹽酸（10ml），并將混合物加熱回流。冷卻后，用乙酸乙酯萃取反應混合物。合并有機相，依次用水和飽和氯化鈉溶液洗滌，然后用無水硫酸鈉干燥。減壓蒸發(fā)溶劑，得到粗產(chǎn)品。粗產(chǎn)品通過乙酸乙酯結(jié)晶純化，并用己烷洗滌，最終得到3-(4-氟苯基)戊二酸（4.5g，收率93%），熔點為145-147℃。1H-NMR（DMSO-d6）δ：2.48（2H，dd，J = 15.8,8.8Hz），2.64（2H，dd，J = 15.8,6.2Hz），3.20-3.56（1H，m），7.00-7.20（2H，m），7.22-7.40（2H，m），12.1（2H，br s）。
參考文獻：
[1] Patent: EP1411052, 2004, A1. Location in patent: Page 53-54
[2] Tetrahedron Asymmetry, 2001, vol. 12, # 3, p. 419 - 426