34529-06-1
34529-06-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
3-氨基-鄰苯二甲酸二甲酯
3-氨基鄰苯二甲酸鹽酸鹽二甲基
1,2-二甲基 3-氨基苯-1,2-二甲酸基酯
dimethyl 3-aminophthalate
dimethyl 3-aminobenzene-1,2-dioate
3-Amino-phthalic acid dimethyl ester
dimethyl 3-aminobenzene-1,2-dicarboxylate
3-AMINO-1,2-PHTHALIC ACID, DIMETHYL ESTER
DiMethyl 3-aMino-1,2-benzenedicarboxylate
Methyl 3-amino-2-(methoxycarbonyl)benzoate
1,2-diMethyl 3-aMinobenzene-1,2-dicarboxylate
3-aminobenzene-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
13365-26-9
34529-06-1
以3-硝基鄰苯二甲酸甲酯為原料合成3-氨基-鄰苯二甲酸二甲酯的一般步驟如下：首先，通過(guò)酰氯化反應(yīng)將3-硝基鄰苯二甲酸甲酯轉(zhuǎn)化為相應(yīng)的酰氯，隨后酯化得到3-硝基鄰苯二甲酸二甲酯（產(chǎn)率100%）。接著，通過(guò)催化氫化將硝基還原為氨基，得到3-氨基-鄰苯二甲酸二甲酯（產(chǎn)率100%）。隨后，對(duì)氨基進(jìn)行重氮化反應(yīng)，再通過(guò)碘化反應(yīng)得到3-碘代鄰苯二甲酸二甲酯（產(chǎn)率約91%）。然后，對(duì)3-碘代鄰苯二甲酸二甲酯進(jìn)行皂化反應(yīng)，隨后酸化得到3-碘鄰苯二甲酸（產(chǎn)率約93%）。最后，將3-碘鄰苯二甲酸在KBrO3和0.73M H2SO4的存在下，于55-60℃氧化反應(yīng)12小時(shí)，得到水溶性MIBX。反應(yīng)完成后，通過(guò)蒸發(fā)、冷卻研磨和過(guò)濾純化，得到白色固體MIBX（產(chǎn)率約70%，熔點(diǎn)258-260℃）。該過(guò)程的轉(zhuǎn)化率接近定量，可通過(guò)1H NMR光譜監(jiān)測(cè)。MIBX的物理性質(zhì)包括：IR（KBr）顯示特征吸收峰；1H NMR（D2O, 300MHz）和13C NMR（D2O, 75MHz）顯示特定的化學(xué)位移。
參考文獻(xiàn)：
[1] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, # 6, p. 1885 - 1886
[2] Tetrahedron Letters, 2002, vol. 43, # 4, p. 569 - 572
[3] Patent: US2004/30187, 2004, A1. Location in patent: Page 2; Sheet 1
[4] RSC Advances, 2015, vol. 5, # 60, p. 48861 - 48867
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2008, vol. 18, # 1, p. 285 - 288