3507-27-5
中文名稱
2-氯-4-甲氧基苯并噻唑
英文名稱
Benzothiazole, 2-chloro-4-methoxy- (6CI,7CI,8CI,9CI)
CAS
3507-27-5
分子式
C8H6ClNOS
分子量
199.66
MOL 文件
3507-27-5.mol
更新日期
2025/07/23 13:16:11
3507-27-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2-氯-4-甲氧基苯并[D]噻唑 英文別名
12944-A32-chloro-4-methoxybenzothiazle
2-chloro-4-methoxybenzo[d]thiazole
Benzothiazole, 2-chloro-4-Methoxy-
Benzothiazole, 2-chloro-4-methoxy- (6CI,7CI,8CI,9CI)
所屬類別
有機原料：雜環(huán)化合物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點66 °C
沸點293.5±13.0 °C(Predicted)
密度1.404±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)-0.08±0.10(Predicted)
外觀Off-white to light yellow Solid
InChIInChI=1S/C8H6ClNOS/c1-11-5-3-2-4-6-7(5)10-8(9)12-6/h2-4H,1H3
InChIKeyMCCTXJVKIFYBJV-UHFFFAOYSA-N
SMILESS1C2=CC=CC(OC)=C2N=C1Cl
制備方法
方法1
5464-79-9
3507-27-5
以2-氨基-4-甲氧基苯并噻唑為起始原料合成2-氯-4-甲氧基苯并[d]噻唑的一般步驟如下：在氮氣保護下，向配備有冷凝器的500 mL三頸燒瓶中加入氯化銅(II)（3.36 g，25.0 mmol）、乙腈（71 mL）和亞硝酸異戊酯（2.2 mL，16.6 mmol）。將懸浮液置于65℃油浴中攪拌10分鐘，隨后緩慢加入2-氨基-4-甲氧基苯并噻唑（2.00 g，11.1 mmol）的乙腈（42 mL）溶液。反應(yīng)混合物在65℃油浴中持續(xù)攪拌2小時，隨后冷卻至20℃。向反應(yīng)混合物中加入水（150 mL）和1N鹽酸（100 mL），然后用乙酸乙酯（3×100 mL）進行萃取。合并有機層，用飽和食鹽水洗滌，無水硫酸鈉干燥，過濾后濃縮。通過硅膠柱色譜法（以己烷中的乙酸乙酯為洗脫劑，梯度5%至15%）純化所得殘余物，得到2-氯-4-甲氧基苯并[d]噻唑（1.52 g，產(chǎn)率69%）為白色固體。
參考文獻：
[1] Patent: WO2016/197078, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 626
[2] Gazzetta Chimica Italiana, 1964, vol. 94, p. 372 - 381