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365564-11-0

中文名稱 1-(三異丙基硅基)吡咯-3-硼酸頻哪醇酯
英文名稱 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-(triisopropylsilyl)-1H-pyrrole
CAS 365564-11-0
分子式 C19H36BNO2Si
分子量 349.39
MOL 文件 365564-11-0.mol
更新日期 2023/02/22 11:54:00
365564-11-0 結(jié)構(gòu)式 365564-11-0 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
N-TIPS-吡咯-3-硼酸頻哪醇酯
1-(三異丙基硅基)吡咯-3-硼酸頻哪醇酯
3-(四甲基-1,3,2-二噁硼戊環(huán)-2-基)-1-[三(丙烷-2-基)甲硅烷基]-1H-吡咯
3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環(huán)己硼烷-2-基)-1-(三異丙基硅烷基)-1H-吡咯
3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-1-[三S(1-甲基乙基)甲硅烷基]-1H-吡咯
3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環(huán)戊烷-2-基)-1-[三(1-甲基乙基)甲硅烷基]-1H-吡咯
英文別名
1-(Triisopropylsilyl)-1H-...
N-TIPS pyrrole-3-boronic acid pinacol ester
1-(Triisopropylsilyl)pyrrole-3-boronic Acid Pinacol Ester
1-(Triisopropylsilyl)-1H-pyrrole-3-boronic acid pinacol ester
1-(triisopropylsilyl)-1H-pyrrol-3-ylboronic acid pinacol ester
3-(tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-[tris(propan-2-yl)silyl]-1H-pyrrole
3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-(triisopropylsilyl)-1H-pyrrole
tri(propan-2-yl)-[3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrrol-1-yl]silane
3-(4,4,5,5-TetraMethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-[tris(1-Methylethyl)silyl]-1H-pyrrole
1H-Pyrrole, 3-(4,4,5,5-tetraMethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-[tris(1-Methylethyl)silyl]-
所屬類別
化學(xué)試劑:硼酸酯

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點(diǎn)59 °C
沸點(diǎn)383.6±15.0 °C(Predicted)
密度0.94±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件Storage temp. 2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)-2.53±0.70(Predicted)
形態(tài)粉末或固體
顏色白色到黃色
InChIInChI=1S/C19H36BNO2Si/c1-14(2)24(15(3)4,16(5)6)21-12-11-17(13-21)20-22-18(7,8)19(9,10)23-20/h11-16H,1-10H3
InChIKeyGWFIZBYDIHGZRJ-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1([Si](C(C)C)(C(C)C)C(C)C)C=CC(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)=C1

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險性描述H302
海關(guān)編碼2933998090

制備方法

方法1
3-溴-1-(三異丙基硅基)吡咯

87630-36-2

頻那醇硼烷

25015-63-8

1-(三異丙基硅基)吡咯-3-硼酸頻哪醇酯

365564-11-0

向攪拌的3-溴-1-(三異丙基甲硅烷基)吡咯(6.50g,21.50mmol)和頻那醇硼烷(4.13g,32.25mmol)的甲苯(120mL)溶液中依次加入PdCl2(ACN)2(0.45g,1.72mmol)、二環(huán)己基(2',6'-二甲氧基聯(lián)苯-2-基)膦(2.65g,6.45mmol)和三乙胺(6.53g,64.50mmol)。將反應(yīng)混合物用氮?dú)饷摎鈨纱危S后加熱至90℃并保持16小時。通過薄層色譜(TLC)監(jiān)測反應(yīng)進(jìn)度,確認(rèn)原料消耗完全后停止反應(yīng),冷卻至室溫。用乙酸乙酯(200mL)稀釋反應(yīng)混合物,通過硅藻土墊過濾,濾液在減壓下濃縮。殘余物通過柱層析(洗脫劑比例:乙酸乙酯/正己烷從1/200至1/50)純化,得到目標(biāo)產(chǎn)物3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環(huán)戊硼烷-2-基)-1-[三(1-甲基乙基)甲硅烷基]-1H-吡咯(3.50g,收率46%)為白色固體。

參考文獻(xiàn):

[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2006, vol. 45, # 21, p. 3484 - 3488

[2] Journal of the American Chemical Society, 2007, vol. 129, # 11, p. 3358 - 3366

[3] Angewandte Chemie - International Edition, 2006, vol. 45, # 21, p. 3484 - 3488

[4] Journal of Organic Chemistry, 2008, vol. 73, # 14, p. 5589 - 5591

[5] Organic Letters, 2010, vol. 12, # 19, p. 4224 - 4227

1-(三異丙基硅基)吡咯-3-硼酸頻哪醇酯價格(試劑級)
報價日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價格
2025/05/2244102N-TIPS-吡咯-3-硼酸頻哪醇酯
N-TIPS pyrrole-3-boronic acid pinacol ester, 95%, Thermo Scientific Chemicals
365564-11-01g2733元
2025/05/2244102N-TIPS-吡咯-3-硼酸頻哪醇酯
N-TIPS pyrrole-3-boronic acid pinacol ester, 95%, Thermo Scientific Chemicals
365564-11-05g10866元
2025/05/22XW36556411001N-TIPS-吡咯-3-硼酸頻哪醇酯365564-11-05G552元
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