37643-54-2

36635-66-2

以N-(苯基(對(duì)甲苯磺?；?甲基)甲酰胺為原料合成1-((異氰基(苯基)甲基)磺酰基)-4-甲基苯的一般步驟：向配備有磁力攪拌器的500 mL三頸圓底燒瓶中加入N-(α-甲苯磺?；S基)甲酰胺（16.73 g，57.8 mmol）和無水THF（120 mL）。通過注射器緩慢加入磷酰氯（10.78 mL，116.0 mmol），所得反應(yīng)液在25℃下攪拌5分鐘。隨后，將反應(yīng)體系置于冰/鹽浴中冷卻至約0℃，并在45分鐘內(nèi)通過滴液漏斗緩慢加入三乙胺（48.4 mL，347.0 mmol），同時(shí)控制反應(yīng)溫度低于10℃。三乙胺加畢后，繼續(xù)在5-10℃（冰?。┫聰嚢璺磻?yīng)45分鐘。反應(yīng)完成后，向體系中加入乙酸乙酯（85 mL）和水（85 mL），攪拌5分鐘后轉(zhuǎn)移至分液漏斗中，分離并棄去水層。有機(jī)相依次用水（2×85 mL）、飽和碳酸氫鈉溶液（85 mL）和鹽水（50 mL）洗滌，隨后在減壓條件下濃縮至漿狀殘留物。將殘留物用正丙醇（85 mL）稀釋并濃縮至原體積的一半，冷卻至0℃保持15分鐘以促進(jìn)結(jié)晶。所得固體通過布氏漏斗過濾收集，用冷正丙醇（2×50 mL）洗滌，最后在真空下干燥，得到α-甲苯磺?；S基異氰化物（7.47 g，產(chǎn)率48%），為米色固體。1H NMR（200 MHz，CDCl3）δ 7.60（d，2H，J = 8.2 Hz），7.30-7.52（m，5H），5.61（s，1H），2.47（s，3H）。

參考文獻(xiàn)：

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[2] Tetrahedron Letters, 1996, vol. 37, # 45, p. 8113 - 8116

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