3690-10-6
3690-10-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
澤布拉林
4-脫氧尿苷
2-嘧啶酮-B-核苷
1-BETA-D-呋喃核糖基-2(1H)-嘧啶酮
4-Deoyuridine
4-Deoxyuridine
Zebularine Zebularine
NSC309132
4-DEOXYURIDINE
2-Pyrimidone-1-β-D-riboside
Uridine Impurity 23 (Zebularine)
Pyrimidin-2-one -D-Ribofuranoside
pyrimidin-2-one beta-ribofuranoside
1--D-Ribofuranosyl-2(1H)-pyrimidinone
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
52523-24-7
3690-10-6
以化合物（CAS: 52523-24-7）為原料合成1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-二羥基-5-(羥甲基)四氫呋喃-2-基)嘧啶-2(1H)-酮的一般步驟如下：將化合物15（9.5 g，17.6 mmol）溶于甲醇（100 mL）中，冷卻至0℃。向此冷卻溶液中緩慢加入7N氨的甲醇溶液（245 mL）。將反應(yīng)混合物在25℃下攪拌24小時(shí)。反應(yīng)完成后，通過減壓蒸發(fā)去除溶劑。將殘余物用水稀釋，并用氯仿進(jìn)行萃取。有機(jī)層用無水硫酸鎂干燥，過濾后減壓濃縮。通過硅膠柱色譜法（二氯甲烷：甲醇 = 10：1）純化殘余物，得到化合物16（3.8 g，產(chǎn)率94%）為白色固體。其1H NMR（400 MHz，甲醇-d4）數(shù)據(jù)如下：δ 8.79（dd，J = 6.8, 2.8 Hz，1H），8.57（dd，J = 4.0, 2.8 Hz，1H），6.58（dd，J = 6.8, 4.4 Hz，1H），5.86（s，1H），4.15-4.10（m，3H），3.98（dd，J = 12.4, 2.0 Hz，1H），3.79（dd，J = 12.8, 2.0 Hz，1H）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2015/72784, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 21; 22
[2] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1983, # 1, p. 127 - 130
[3] Tetrahedron Letters, 1994, vol. 35, # 10, p. 1597 - 1600
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 1981, vol. 24, # 6, p. 662 - 666
| 報(bào)價(jià)日期 | 產(chǎn)品編號(hào) | 產(chǎn)品名稱 | CAS號(hào) | 包裝 | 價(jià)格 |
| 2025/05/22 | S7113 | 2-嘧啶酮-B-核甙 Zebularine (NSC 309132) | 3690-10-6 | 10mg | 899.86元 |
| 2025/05/22 | S7113 | 2-嘧啶酮-B-核甙 Zebularine (NSC 309132) | 3690-10-6 | 10mM(1mL in DMSO) | 958.23元 |
| 2025/05/22 | S7113 | 2-嘧啶酮-B-核甙 Zebularine (NSC 309132) | 3690-10-6 | 50mg | 3855.34元 |
常見問題列表
| Target | Value |
|
DNA methyltransferase
(Cell-free assay) | |
|
Cytidine deaminase
(Cell-free assay) | 2 μM(Ki) |
Zebularine是一種胞苷類似物，含有2-(1H)-嘧啶酮環(huán)，最初合成作為胞苷脫氨酶抑制劑。Zebularine與細(xì)菌甲基轉(zhuǎn)移酶形成緊密的共價(jià)復(fù)合物。Zebularine作用于N. crassa，抑制DNA甲基化，并重新激活甲基化導(dǎo)致的沉默基因。Zebularine是DNA甲基化抑制劑，與5-Aza-CR相似，而不是一種選擇性抑制劑。Zebularine作用于T24膀胱癌細(xì)胞，重新激活沉默的p16基因，且去甲基化其啟動(dòng)子區(qū)域。Zebularine作用于T24細(xì)胞，只具有輕微的細(xì)胞毒性。與正常成纖維細(xì)胞相比，Zebularine優(yōu)先摻入癌細(xì)胞系的DNA ，且更大程度抑制細(xì)胞生長(zhǎng)和基因表達(dá)。另外，與正常成纖維細(xì)胞相比，Zebularine優(yōu)先耗盡癌細(xì)胞的DNA甲基轉(zhuǎn)移酶1（DNMT1），且誘導(dǎo)癌癥相關(guān)的抗原基因的表達(dá)。