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37413-91-5

中文名稱 21-羥基孕甾-1,4,9(11),16-四烯-3,20-二酮-21-醋酸酯
英文名稱 3,20-Dioxopregna-1,4,9(11),16-tetraen-21-yl acetate
CAS 37413-91-5
分子式 C23H26O4
分子量 366.45
MOL 文件 37413-91-5.mol
更新日期 2025/08/15 17:27:30
37413-91-5 結(jié)構(gòu)式 37413-91-5 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
醋酸四烯物
潑尼松雜質(zhì)12
醋酸四烯物(3TR)
布地奈德雜質(zhì)對照品6
16-四烯-3,20-二酮-21-醋酸酯
21-乙酰氧基孕甾-1,4,9(11),16-四烯-3,20-酮
21-羥基孕甾-1,4,9(11),16-四烯-3,20-二酮-21-醋酸酯
21-羥基孕甾-1,4,9(11),16-四烯-3,20-二酮-21-醋酸酯 100G
2-((8S,10S,13S,14S)-10,13-二甲基-3-氧代-6,7,8,10,12,13,14,15-八氫-3H-環(huán)戊二烯并[A]菲-17-基)-2-氧代乙基 乙酸酯
英文別名
37413-91-5
16-tetraen-21-yl
Tetraene acetate[3TR]
Prednisone Impurity 12
Acetate tetraene Matter
Tetraen-acetic acid complex
Pregna-1,4,9(11),16-tetraen
21-Hydroxy-1,4,9(11)-tetraene 21-acetate
21-Acetoxypregna-1,4,9(11),16-tetrene-3,20-dione
21-Acetoxypregna-1,4,9(11),16-tetraene-3,20-dione
所屬類別
醫(yī)藥中間體:原料藥中間體

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點(diǎn)173-175°C
沸點(diǎn)534.6±50.0 °C(Predicted)
密度1.21±0.1 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Refrigerator
溶解度DMSO: 100 mg/mL (272.89 mM)
形態(tài)Solid
顏色White to Off-White
InChIInChI=1S/C23H26O4/c1-14(24)27-13-21(26)20-7-6-18-17-5-4-15-12-16(25)8-10-22(15,2)19(17)9-11-23(18,20)3/h7-10,12,17-18H,4-6,11,13H2,1-3H3/t17-,18-,22-,23-/m0/s1
InChIKeyUFEOMHFPJREVTP-PTRHGPIFSA-N
SMILESC1(=O)C=C2[C@](C)(C=C1)C1[C@]([H])([C@@]3([H])[C@@](CC=1)(C)C(C(=O)COC(C)=O)=CC3)CC2

應(yīng)用領(lǐng)域

用途1
地塞米松、倍他米松、確炎舒松的中間體。

制備方法

方法1
DELTACORTINENE ACETATE (PREDISOLONE ACETATE IMPURITY)

4380-55-6

21-羥基孕甾-1,4,9(11),16-四烯-3,20-二酮-21-醋酸酯

37413-91-5

在氮?dú)獗Wo(hù)下,將50 g (0.13 mol) 孕-1,4,9(11)-三烯-3,20-二酮-17-羥基-21-乙酸酯與200 mL吡啶加入反應(yīng)瓶中,冷卻至-15℃,攪拌。隨后,加入30 g N-氯琥珀酰亞胺(NCS),并在1小時(shí)內(nèi)緩慢通入17.5 g (0.27 mol) SO2氣體,控制反應(yīng)溫度不超過-10℃。通氣完畢后,繼續(xù)攪拌半小時(shí)。反應(yīng)完成后,通過TLC監(jiān)測,確認(rèn)生成含有δ16甾族化合物(I)的混合溶液。將該混合溶液倒入300 mL濃鹽酸中,加入2000 mL冰水,靜置2小時(shí)以去除水溶性雜質(zhì)。分離水層后,濃縮有機(jī)層至少量液體,過濾得到固體,60℃干燥后獲得47 g δ16甾族化合物(I)。通過高效液相色譜(HPLC)測定,該δ16甾族化合物(I)的純度為99%。

參考文獻(xiàn):

[1] Patent: CN105254697, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0077; 0078; 0079; 0080; 0081

常見問題列表

用途
醋酸四烯物(21-羥基孕甾-1,4,9(11),16-四烯-3,20-二酮-21-醋酸酯,3TR)是合成曲安奈德、地塞米松、布地奈德等甾體藥物的重要中間體
生物活性
21-Acetoxypregna-1,4,9(11),16-tetraene-3,20-dione 是 delta 9,11 類固醇類合成的中間體 (intermediate),如 Vamorolone?(HY-109017)。delta 9,11 steroids 是糖皮質(zhì)激素的修飾后的產(chǎn)物,具有抗炎 (anti-inflammatory) 特性。delta 9,11 類固醇類可以用作保護(hù)細(xì)胞損傷(脂質(zhì)過氧化)和抑制新生血管的試劑。
體外研究

Δ9,11 derivatives are designed and developed to stably incorporate into cell membranes and inhibit lipid peroxidation without glucocorticoid or mineralocorticoid activities, thus avoiding side effects associated with traditional corticosteroids. VBP15 acts as a lead compound due to potent NF-κB inhibition and GR translocation similar to prednisone and dexamethasone, lack of transactivation properties, and good bioavailability.

21-羥基孕甾-1,4,9(11),16-四烯-3,20-二酮-21-醋酸酯價(jià)格(試劑級(jí))
報(bào)價(jià)日期產(chǎn)品編號(hào)產(chǎn)品名稱CAS號(hào)包裝價(jià)格
2025/05/22HY-13634021-羥基孕甾-1,4,9(11),16-四烯-3,20-二酮-21-醋酸酯
21-Acetoxypregna-1,4,9(11),16-tetraene-3,20-dione
37413-91-55 mg312元
2025/05/22HY-13634021-羥基孕甾-1,4,9(11),16-四烯-3,20-二酮-21-醋酸酯
21-Acetoxypregna-1,4,9(11),16-tetraene-3,20-dione
37413-91-510mg500元
2025/05/22HY-13634021-羥基孕甾-1,4,9(11),16-四烯-3,20-二酮-21-醋酸酯
21-Acetoxypregna-1,4,9(11),16-tetraene-3,20-dione
37413-91-510mM * 1mLin DMSO550元
"37413-91-5" 相關(guān)產(chǎn)品信息
142-72-3 141-78-6 63-05-8 17924-92-4 123-86-4 108-05-4 127-09-3 110-93-0 140-11-4 631-61-8 99-93-4 108-21-4 99129-21-2 10161-33-8