376646-62-7
中文名稱
4-溴-2-甲基苯甲胺
英文名稱
4-BROMO-2-METHYLBENZYLAMINE
CAS
376646-62-7
分子式
C8H10BrN
分子量
200.08
MOL 文件
376646-62-7.mol
更新日期
2024/11/27 09:24:53
376646-62-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
4-溴-2-甲基芐胺2-甲基-4-溴芐胺
4-溴-2-甲基芐基胺
4-溴-2-甲基苯甲胺
英文別名
RARECHEM AL BW 0436(4-Bromo-2-methylphenyl)
4-BROMO-2-METHYLBENZYLAMINE
4-bromo-2-methylbenzylaminie
4-Bromo-2-methylbenzenemethanamine
(4-BroMo-2-Methylphenyl)MethanaMine
Benzenemethanamine, 4-bromo-2-methyl-
1-(4-bromo-2-methylphenyl)methanamine
所屬類別
有機(jī)原料：環(huán)烷胺、芳香單胺、芳香多胺及其衍生物和鹽物理化學(xué)性質(zhì)
沸點270.9±25.0 °C(Predicted)
密度1.410±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)9.03±0.10(Predicted)
外觀Colorless to light yellow Liquid
敏感性Air Sensitive
InChIInChI=1S/C8H10BrN/c1-6-4-8(9)3-2-7(6)5-10/h2-4H,5,10H2,1H3
InChIKeyCRDQDMSHRCFAAW-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(CN)=CC=C(Br)C=C1C
制備方法
方法1
67832-11-5
376646-62-7
在氮氣保護(hù)下，將4-溴-2-甲基芐腈（3.0 g，15 mmol）溶解于無水四氫呋喃（20 mL）中，冷卻至0℃。緩慢加入1.0 M硼烷的四氫呋喃溶液（46 mL），保持反應(yīng)溫度在0℃。反應(yīng)混合物在0℃下攪拌1小時后，升溫至80℃并加熱過夜。反應(yīng)完成后，將混合物冷卻至0℃，緩慢加入甲醇淬滅反應(yīng)，隨后在真空下濃縮。粗產(chǎn)物用乙酸乙酯（20 mL）和4 M鹽酸的1,4-二惡烷溶液（8.0 mL，32 mmol）處理5分鐘。過濾收集固體，用乙醚洗滌，干燥后得到4-溴-2-甲基苯甲胺，為白色粉末（3.24 g，收率：100%）。液相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用（LCMS）分析：保留時間（RT）0.75分鐘，分子離子峰（MH+）200.0。核磁共振氫譜（1H NMR，300 MHz，DMSO-d6）δ：8.28（寬單峰，2H），7.42-7.54（多重峰，2H），7.34（雙峰，J = 7.93 Hz，1H），3.99（雙峰，J = 4.15 Hz，2H），2.35（單峰，3H）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2015/89337, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0617
[2] Patent: WO2016/201271, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0114
[3] Patent: WO2015/89327, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0195