37795-77-0
37795-77-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
6-甲氧基-1H-苯并[D][1,3]噁嗪-2,4-二酮
6-甲氧基-1H-苯并[D][1,3]惡嗪-2,4-二酮
6-Methoxy-4H-3,1-benzoxazine-2,4(1H)-dione
6-Methoxy-2H-3,1-benzoxazine-2,4(1H)-dione
2H-3,1-Benzoxazine-2,4(1H)-dione, 6-methoxy-
6-methoxy-2H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4(1H)-dione
6-methoxy-3,4-dihydro-2H-1,3-benzoxazine-2,4-dione
6-Methoxy-2H-3,1-benzoxazine-2,4(1H)-dione, 6-Methoxy-1H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4-dione
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
6705-03-9
37795-77-0
以2-氨基-5-甲氧基苯甲酸為原料合成6-甲氧基-1H-苯并[d][1,3]惡嗪-2,4-二酮的一般步驟：將5-甲氧基鄰氨基苯甲酸（30 g，179 mmol）溶解于水（1.2 L）和濃鹽酸的混合溶液中。隨后加入三光氣（63.8 g，215 mmol），再加入濃鹽酸（15 mL）。將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌3-4小時(shí)，直至反應(yīng)完成（通過薄層色譜法，硅膠板監(jiān)測(cè)）。反應(yīng)完成后，白色固體從溶液中析出。通過過濾收集固體，并用大量水（4 L）洗滌。將所得固體在真空下干燥，得到純度為89%的酸酐（30.7 g），產(chǎn)率：熔點(diǎn)237-239℃；1H NMR（300 MHz，CDCl3）δ 3.65（s，3H），7.11（d，1H，J=8.9 Hz），7.35（dd，1H，J=8.9 Hz，2.7 Hz），7.19（d，1H，J=2.7 Hz），11.61（bs，1H）。光譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道值一致[27]。該產(chǎn)物無(wú)需進(jìn)一步純化，可直接用于下一步反應(yīng)。注意：三光氣具有毒性，操作時(shí)需格外小心。
參考文獻(xiàn)：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 59, # 4, p. 1492 - 1500
[2] Organic Process Research and Development, 2013, vol. 17, # 8, p. 1042 - 1051
[3] European Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 126, p. 550 - 560