38584-37-1
中文名稱
3-羥基-1-金剛烷甲醇
英文名稱
3-(Hydroxymethyl)-1-adamantol
CAS
38584-37-1
分子式
C11H18O2
分子量
182.26
MOL 文件
38584-37-1.mol
更新日期
2025/08/12 20:21:06
38584-37-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
3-羥基-1-金剛烷甲醇1-羥基-3-金剛烷甲醇
3-羥甲基-1-金剛烷甲醇
3-(羥甲基)-1-金剛烷醇
1-羥基-3-(羥甲基)金剛烷
3-羥基三環(huán)[3.3.1.13,7]癸烷-1-甲醇
英文別名
3-hydroxyadamantylmethanol1-Hydroxy-3-adamantylmethanol
3-(Hydroxymethyl)-1-adamantol
3-Hydroxy-1-Adamantanemethanol
3-Hydroxy-1-adamantanemethanol 98%
3-Hydroxy-1-hydroxyMethyladMantane
3-(Hydroxymethyl)-1-adamantanol>
3-hydroxy-1-hydroxyMethyladaMantane
3-(HYDROXYMETHYL)-1-ADAMANTANOL, 97%
1-Hydroxy-3-(hydroxymethyl)adamantane
所屬類別
醫(yī)藥中間體：原料藥中間體物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)158-162 °C
沸點(diǎn)322.6±10.0 °C(Predicted)
密度1.261±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)15.04±0.10(Predicted)
形態(tài)粉末
顏色白色至淺棕色
InChIInChI=1S/C11H18O2/c12-7-10-2-8-1-9(3-10)5-11(13,4-8)6-10/h8-9,12-13H,1-7H2
InChIKeyFORAJDRXEYKDFJ-UHFFFAOYSA-N
SMILESC12(CO)CC3CC(CC(O)(C3)C1)C2
制備方法
方法1
770-71-8
38584-37-1
42711-75-1
以1-金剛烷甲醇為原料合成3-羥基-1-金剛烷甲醇和3-羥基金剛烷的一般步驟：在劇烈攪拌下，于5-10分鐘內(nèi)分批加入金剛烷-1-基甲醇（1a-1d）至15-20℃的發(fā)煙硝酸中。將所得溶液在20℃下劇烈攪拌1小時(shí)后，倒入500g碎冰中。用丁-1-醇（6mL）萃取產(chǎn)物，分離有機(jī)層，加入20mL水合肼，并將混合物回流3小時(shí)。冷卻后，用10mL丁-1-醇稀釋混合物，依次用水（2×20mL）、5％氫氧化鉀水溶液（3×15mL）和水（2×10mL）洗滌。干燥有機(jī)相后減壓蒸發(fā)，殘余物從甲苯中重結(jié)晶。堿性洗滌液用HCl水溶液酸化，濾出沉淀的3-羥基金剛烷-1-羧酸（5a-5d）。由2g（0.012mol）1a和20mL發(fā)煙硝酸合成（3-羥基金剛烷-1-基）甲醇（4a），產(chǎn)量1.6克（75％），熔點(diǎn)140-142℃；文獻(xiàn)值[50]：熔點(diǎn)139-141℃。3-羥基金剛烷-1-羧酸（5a）產(chǎn)量0.18g（8％），熔點(diǎn)203-205℃；文獻(xiàn)值[64]：熔點(diǎn)202-203℃。
參考文獻(xiàn)：
[1] Russian Journal of Organic Chemistry, 2018, vol. 54, # 9, p. 1294 - 1300
[2] Zh. Org. Khim., 2018, vol. 54, # 9, p. 1283 - 1289,8