401564-36-1
中文名稱
(2S)-4-氧代-2-(3-噻唑烷基羰基)-1-吡咯烷羧酸叔丁酯
英文名稱
(2S)-4-Oxo-2-(3-thiazolidinylcarbonyl)-1-pyrrolidinecarboxylic acid tert-butyl ester
CAS
401564-36-1
分子式
C13H20N2O4S
分子量
300.37
MOL 文件
401564-36-1.mol
更新日期
2025/08/11 08:54:36
401564-36-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
特納列丁中間體特力利汀中間體
特里列汀中間體
特力利汀中間體B
特力利汀中間體1
特利力汀中間體B
維達(dá)列汀雜質(zhì)52
(S)-1-BOC-5-(噻唑烷-3-羰基)吡咯烷-3-酮
(S)-4-氧代-2-(噻唑烷-3-羰基)吡咯烷-1-羧酸叔丁酯
(2S)-4-氧代-2-(3-噻唑烷基羰基)-1-吡咯烷羧酸叔丁酯
英文別名
Teneint-GTenaligliptin
Teneligptin interMediate B
Teneligliptin Intermediate
Teneligptin interMediate-1
Teneligliptin Intermediate-1
(S)-1-Boc-5-(thiazolidine-3-carbonyl)pyrrolidin-3-one
(2S)-4-oxo-2-(1,3-thiazolidin-3-ylcarbonyl)pyrrolidine-1-carboxylate
tert-butyl 4-oxo-2-(thiazolidine-3-carbonyl)pyrrolidine-1-carboxylate
(S)-tert-butyl 4-oxo-2-(thiazolidine-3-carbonyl)pyrolidine-1-carboxylate
所屬類別
醫(yī)藥中間體：雜環(huán)化合物物理化學(xué)性質(zhì)
沸點492℃
密度1.305
閃點251℃
儲存條件Sealed in dry,2-8°C
溶解度可溶于氯仿（輕微）、Dmso（輕微）、甲醇（輕微）
酸度系數(shù)(pKa)-1.22±0.20(Predicted)
形態(tài)固體
顏色淡黃色至淡黃色
InChIInChI=1S/C13H20N2O4S/c1-13(2,3)19-12(18)15-7-9(16)6-10(15)11(17)14-4-5-20-8-14/h10H,4-8H2,1-3H3/t10-/m0/s1
InChIKeyULXKZRPRLJGLDM-JTQLQIEISA-N
SMILESN1(C(OC(C)(C)C)=O)CC(=O)C[C@H]1C(N1CCSC1)=O
制備方法
方法1
504-78-9
84348-37-8
401564-36-1
一般步驟：向（2S）-1-叔丁氧基羰基-4-氧代吡咯烷-2-羧酸（化合物8a）（60.0 kg）、噻唑烷（30.3 kg）和N,N-二異丙基乙胺（118 kg）的乙酸乙酯溶液中，于2-7℃下緩慢加入丙基膦酸酐（595 kg）的乙酸乙酯溶液（446 kg，含28%環(huán)狀三聚體）。將反應(yīng)混合物在2-4℃下攪拌2小時。反應(yīng)完成后，向混合物中加入15%的檸檬酸水溶液（600 kg）進(jìn)行液-液分配，水層用乙酸乙酯（271 kg）萃取。合并有機(jī)層，依次用10%的磷酸二銨水溶液（600 kg）和水（300 kg）洗滌。將乙酸乙酯層濃縮至剩余體積約300 L，于23-25℃下加入正庚烷（739 kg），并將混合物在23-25℃攪拌1小時，隨后在1-5℃下繼續(xù)攪拌。過濾收集析出的晶體，用正庚烷（164 kg）洗滌，減壓干燥，得到3-[（2S）-1-叔丁氧基羰基-4-氧代吡咯烷-2-基羰基]噻唑烷（化合物9a）（67.8 kg，產(chǎn)率86%）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: CN103649055, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0144-0147
[2] Patent: WO2015/19238, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 9; 10
[3] Patent: WO2016/79699, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 12
常見問題列表
應(yīng)用
(2S)-4-氧代-2-(3-噻唑烷基羰基)-1-吡咯烷羧酸叔丁酯可用作有機(jī)合成中間體和醫(yī)藥中間體，主要用于實驗室研發(fā)過程和化工生產(chǎn)過程中。