405224-23-9
405224-23-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
5-溴-2-氯煙腈
5-溴-2-氯吡啶-3-腈
2-氯-5-溴吡啶-3-甲腈
5-溴-2-氯-3-氰基吡啶
5-Bromo-2-chloronicotinon...
5-Bromo-2-chloronicotinonitrile
5-Bromo-2-chloro-3-cyanopyridine
2,5-dichloropyridine-3-carbonitrile
5-Bromo-2-chloropyridine-3-carbonitrile
5-Bromo-2-chloro-3-pyridinecarbonitrile
3-Pyridinecarbonitrile, 5-broMo-2-chloro-
5-Bromo-2-chloro-3-cyanopyridine ISO 9001：2015 REACH
5-Bromo-2-chloropyridine-3-carbonitrile, 5-Bromo-2-chloro-3-cyanopyridine
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
405224-22-8
405224-23-9
5-溴-2-氯煙腈（13）的合成：將5-溴-2-氧代-1,2-二氫吡啶-3-甲腈（12）（69mg，0.35mmol）與五氯化磷（PCl5）（109mg，0.52mmol）在三氯氧磷（POCl3）（5mL）中混合，回流反應(yīng)過夜。反應(yīng)完成后，將反應(yīng)混合物冷卻至室溫，并緩慢滴加到冰水中。用4M氫氧化鈉（NaOH）溶液調(diào)節(jié)pH至8，然后用二氯甲烷（CH2Cl2）（3×30mL）進(jìn)行萃取。合并有機(jī)相，依次用碳酸氫鈉（NaHCO3）水溶液和飽和食鹽水洗滌，無水硫酸鈉（Na2SO4）干燥，減壓濃縮。通過柱色譜法（石油醚/乙酸乙酯=20:1）純化，得到目標(biāo)產(chǎn)物5-溴-2-氯煙腈（13）（63mg，收率84%），為黃色固體。熔點(diǎn)：138~139℃。1H NMR（400MHz，CDCl3）：δ8.66（d，J=2.4Hz，1H），8.12（d，J=2.4Hz，1H）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2003, vol. 13, # 9, p. 1577 - 1580
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2013, vol. 23, # 20, p. 5578 - 5585
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2015, vol. 25, # 16, p. 3251 - 3255
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[5] Patent: US2004/19052, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 17