4141-19-9
4141-19-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
2-苯基-1,3-二唑-5-醇
2-苯基-1,3-二噁唑-5-醇
順-2-苯基-1,3-二噁烷-5-醇
CIS-1,3-O-BENZYLIDENEGLYCEROL
(2s,5s)-2-phenyl-1,3-dioxan-5-ol
cis-1,3-O-Benzylideneglycerol 97%
cis-5-Hydroxy-2-phenyl-1,3-dioxane
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
100-52-7
56-81-5
1708-40-3
4.2.7 順式-2-苯基-1,3-二惡烷-5-醇（18）的合成：在裝有Dean-Stark分水器的反應(yīng)瓶中，加入新蒸餾的苯甲醛（48 mL，50 g，0.47 mol）和甘油（44 mL，55 g，0.60 mol）的甲苯（69 mL）溶液，隨后滴加濃硫酸（3滴）。將反應(yīng)混合物加熱至回流，直至水分完全分離（收集8.5 mL水）。反應(yīng)完成后，將混合物冷卻至室溫，減壓蒸餾除去溶劑。得到的白色固體通過異丙醚/石油醚混合溶劑重結(jié)晶。收集沉淀物，并通過快速柱色譜法（色譜柱尺寸：?= 6 cm，h = 15 cm，洗脫劑體積V = 50 mL，環(huán)己烷/乙酸乙酯= 2:1，Rf = 0.16）進(jìn)一步純化，得到目標(biāo)產(chǎn)物18，為無色固體（42.6 g，0.24 mol，收率50%）。熔點(diǎn)（Mp）= 81℃；1H NMR（DMSO-d6）δ: 3.48-3.52（m，1H，OCH2CHOH），3.91-3.97（m，2H，OCH2CHOH），4.01-4.07（m，2H，OCH2CHOH），4.99（d，J = 4.8 Hz，1H，OH），5.53（s，1H，CHPh），7.33-7.40（m，3H，苯環(huán)3',4',5'-H），7.42-7.47（m，2H，苯環(huán)2',6'-H）；13C NMR（DMSO-d6）δ: 62.4（OCH2CHOH），71.4（2C，OCH2CHOH），100.2（CHPh），126.2（2C，苯環(huán)C-2', C-6'），127.9（2C，苯環(huán)C-3', C-5'），128.5（苯環(huán)C-4'），138.9（苯環(huán)C-1'）；IR（純樣，cm-1）: 3271, 2916, 2851, 1450, 1385, 1339, 1277, 1153, 1084, 995, 976, 806, 741, 694；HRMS（m/z）: [M + H]+計(jì)算值C10H13O3，181.0859；實(shí)測(cè)值，181.0878；HPLC（方法1）: tR = 11.7 min，純度95.4%。
參考文獻(xiàn)：
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