41447-17-0
41447-17-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
(R)-1-甲基-2-哌啶羧酸
(2R)-1-甲基-2-哌啶甲酸
(R)-1-METHYLPIPERIDINE-2-CARBOXYLIC ACID (>
90%)
(+)-(R)-N-Methylpipecolic acid
(R)-1-Methyl-2-piperidinecarboxylic acid
(R)-1-Methylpiperidine-2-carboxylic acid
(2R)-1-methyl-2-Piperidinecarboxylic acid
2-Piperidinecarboxylic acid, 1-methyl-, (2R)-
(R)-1-Methylpiperidine-2-carboxylic Acid (>90%)
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
50-00-0
1723-00-8
41447-17-0
一般步驟：將37%甲醛水溶液（1.26 mL，16.9 mmol）緩慢加入至（2R）-哌啶-2-羧酸（2.00 g，15.5 mmol）與5% Pd/C（500 mg）的甲醇（20 mL）懸浮液中。反應(yīng)體系經(jīng)氫氣置換后，補加甲醛（0.60 mL，8.06 mmol），在氫氣氛圍下室溫攪拌20小時。反應(yīng)完成后，混合物經(jīng)硅藻土墊抽濾，甲醇（200 mL）洗滌濾餅。合并濾液減壓濃縮，得到白色固體狀標(biāo)題化合物（R）-1-甲基-2-哌啶甲酸（2.23 g，定量收率），直接用于后續(xù)反應(yīng)。TLC檢測：Rf = 0.25（展開劑V(CH2Cl2)/V(MeOH)=1:1）。熔點：208-210℃。比旋光度：[α]D27.1 = +67.6（c 1.27，甲醇）。紅外光譜（KBr壓片）：3407, 2950, 1615, 1399 cm-1。1H NMR（400 MHz, CDCl3）：δ 8.22（寬峰，1H），3.64（d，1H，J = 12.0 Hz），3.28（多重峰，1H），2.86（s，3H），2.70（多重峰，1H），2.34（d，1H，J = 14.4 Hz），2.00-1.74（多重峰，4H），1.46（多重峰，1H）。13C NMR（100 MHz, DMSO-d6）：δ 170.4, 68.3, 53.3, 42.3, 28.0, 23.1, 21.8。高分辨質(zhì)譜（ESI）：m/z計算值C7H13NO2 [M]+ 143.0946，實測值143.0947。
參考文獻：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 23, # 21, p. 6827 - 6843
[2] Angewandte Chemie - International Edition, 2006, vol. 45, # 43, p. 7235 - 7239
[3] Patent: WO2016/59622, 2016, A2. Location in patent: Page/Page column 95-96
[4] Journal of Organic Chemistry, 2016, vol. 81, # 21, p. 10302 - 10320
[5] Patent: WO2018/86139, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 143