41731-39-9
中文名稱
2-溴-4-三氟甲基噻唑
英文名稱
2-BroMo-4-(trifluoroMethyl)thiazole
CAS
41731-39-9
分子式
C4HBrF3NS
分子量
232.02
MOL 文件
41731-39-9.mol
更新日期
2024/04/17 23:13:11
41731-39-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2-溴-4-三氟甲基噻唑 英文別名
2-Bromo-4-(trifluoromethyl)thiazol2-BroMo-4-(trifluoroMethyl)thiazole
Thiazole, 2-broMo-4-(trifluoroMethyl)-
2-bromo-4-(trifluoromethyl)-1,3-thiazole
物理化學(xué)性質(zhì)
沸點(diǎn)182.8±35.0 °C(Predicted)
密度1.904±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)-2.20±0.10(Predicted)
外觀Colorless to light yellow Liquid
InChIInChI=1S/C4HBrF3NS/c5-3-9-2(1-10-3)4(6,7)8/h1H
InChIKeyNZNVGMVYUYNBOM-UHFFFAOYSA-N
SMILESS1C=C(C(F)(F)F)N=C1Br
制備方法
方法1
349-49-5
41731-39-9
以2-氨基-4-三氟甲基噻唑?yàn)樵虾铣?-溴-4-三氟甲基噻唑的一般步驟：將2-氨基-4-(三氟甲基)噻唑（500 mg，購自Wako Pure Chemical Industries, Ltd.）溶于48%溴化氫水溶液（6 mL）中，冰浴冷卻下，緩慢滴加亞硝酸鈉（266 mg）的水溶液（1 mL）。反應(yīng)混合物于0℃攪拌1小時(shí)。隨后，加入亞硫酸氫鈉水溶液淬滅反應(yīng)，再用氫氧化鈉水溶液調(diào)節(jié)pH，最后用乙醚萃取。合并有機(jī)層，無水硫酸鈉干燥，減壓濃縮。所得粗產(chǎn)物通過硅膠柱色譜純化，洗脫劑為乙酸乙酯-己烷（1:9，v/v），得到2-溴-4-(三氟甲基)噻唑（167 mg，收率24%）。1H-NMR（300 MHz, DMSO-d6）δ：8.55（s, 1H）。參照起始原料合成實(shí)施例17的操作，由2-溴-4-(三氟甲基)噻唑（309 mg）與1-(叔丁氧基羰基)哌嗪（300 mg）反應(yīng)，制得1-[4-(三氟甲基)-1,3-噻唑-2-基]哌嗪鹽酸鹽（194 mg，收率53%）。1H-NMR（300 MHz, DMSO-d6）δ：3.19-3.24（m, 4H），3.66-3.75（m, 4H），7.68（s, 1H），9.57（brs, 2H）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: EP1714961, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 17