42923-79-5
42923-79-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
1,2,3,4-tetrahydro-7-nitroisoquinoline
7-NITRO-1,2,3,4-TETRAHYDRO-ISOQUINOLINE
Isoquinoline, 1,2,3,4-tetrahydro-7-nitro-
1,2,3,4-Tetrahydro-7-nitroisoquinoline 98%
7-Nitro-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline ,97%
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
91-21-4
42923-79-5
在研缽中，將2g P2O5/硅膠（65％w/w）與1,2,3,4-四氫異喹啉（10mmol，1.33g）混合研磨30秒，隨后緩慢滴加5ml 65% HNO3，繼續(xù)在室溫下研磨20分鐘，直至混合物呈現(xiàn)深黃色。通過TLC（正己烷:EtOAc 70:30）監(jiān)測(cè)反應(yīng)進(jìn)程，確認(rèn)1,2,3,4-四氫異喹啉完全消失（約30分鐘）。反應(yīng)完成后，向混合物中加入乙醚（50ml），通過短硅膠墊過濾分離固體，并用乙醚（2×15ml）洗滌。合并的有機(jī)相用10% NaHCO3溶液（20ml）洗滌，隨后用MgSO4干燥。減壓濃縮除去溶劑，殘余物通過柱色譜（正己烷:EtOAc，2:1）純化，得到7-硝基-1,2,3,4-四氫異喹啉（2b）（8mmol，1.4g，收率80%），為黃色固體，熔點(diǎn)121℃。1H NMR (δ): 8.05 (m, 2H), 7.60 (m, 1H), 3.82 (s, 2H), 3.38 (t, 2H, J = 7.4Hz), 3.12 (t, 2H, J = 7.4Hz), 2.83 (s, 1H)。13C NMR (δ): 150.6, 145.0, 140.3, 129.6, 122.6, 121.4, 46.9, 44.1, 28.1。高分辨質(zhì)譜(EMS) [M+H]+ C9H10N2O2，計(jì)算值179.0740，實(shí)測(cè)值179.1121。
參考文獻(xiàn)：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 19, # 24, p. 7435 - 7440
[2] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 329 - 331
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2003, vol. 46, # 5, p. 831 - 837
[4] Patent: WO2004/60902, 2004, A2. Location in patent: Page/Page column 15
[5] Patent: US9138427, 2015, B2. Location in patent: Page/Page column 307