4687-25-6

基本信息
3-醛基苯并呋喃
苯并呋喃-3-甲醛
1-3-醛基苯并呋喃
英文名稱: BENZOFURAN-3-CARBALDEHYDE
3-Formylbenzo[b]furan
3-Benzofurancarbaldehyde
BENZOFURAN-3-CARBALDEHYDE
3-Benzofurancarboxaldehyde
1-Benzofuran-3-carbaldehyde
Benzofuran-3-carboxaldehyde
benzofuran-3-carbaldehyde
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法

21535-97-7

4687-25-6
以3-甲基苯并呋喃為原料合成3-醛基苯并呋喃的一般步驟如下:將3-甲基苯并呋喃(200 mg,0.19 mL,1.5 mmol)和二氧化硒(SeO2,200 mg,1.8 mmol,1.2當(dāng)量)懸浮于1,4-二惡烷(3 mL)中,加熱回流24小時。反應(yīng)完成后,使反應(yīng)混合物冷卻至室溫,用乙酸乙酯/己烷(2:1 v/v,10 mL)稀釋,通過短的硅膠塞過濾以除去硒殘余物。硅膠塞用乙酸乙酯(2×3 mL)洗滌,合并有機(jī)濾液并蒸發(fā)至干。通過硅膠柱色譜法(洗脫劑:己烷/乙酸乙酯 96:4)純化,得到黃色油狀產(chǎn)物3-醛基苯并呋喃(162 mg,1.1 mmol,產(chǎn)率74%)。產(chǎn)物經(jīng)1H NMR(300 MHz,CDCl3)表征:δ 10.18(s,1H),8.26(s,1H),8.19(m,1H),7.54(m,1H),7.41(m,2H);ESI-MS m/z = 147.0([MH]+),計算值C9H7O2 = 147.04。
參考文獻(xiàn):
[1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2008, vol. 6, # 2, p. 296 - 307
[2] Heterocycles, 2001, vol. 55, # 3, p. 569 - 577
[3] Tetrahedron Asymmetry, 2008, vol. 19, # 4, p. 500 - 511
[4] Patent: WO2012/110833, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 123
[5] Angewandte Chemie - International Edition, 2015, vol. 54, # 31, p. 9021 - 9024