50593-68-5
50593-68-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
3-氯-6-硝基-1H-吲唑
3-CHLORO-6-NITROINDAZOLE
3-chloro-6-nitro-1h-indazol
3-CHLORO-6-NITRO (1H)INDAZOLE
1H-Indazole, 3-chloro-6-nitro-
3-Chloro-6-nitro-1H-indazole ,97%
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
7597-18-4
50593-68-5
以6-硝基-1H-吲唑為原料合成3-氯-6-硝基-1H-吲唑的一般步驟：向氫氧化鈉（5.0g）的水（150mL）溶液中加入6-硝基-1H-吲唑（5.0g，31mmol），加熱混合物直至形成紅色溶液。將反應(yīng)混合物置于冰水浴中冷卻15分鐘，隨后緩慢加入次氯酸鈉溶液（60mL，5.25%，45mmol）。在0℃下持續(xù)攪拌反應(yīng)混合物5小時，反應(yīng)完成后用稀鹽酸調(diào)節(jié)pH至7。用乙酸乙酯萃取反應(yīng)混合物，合并有機(jī)層并用蒸餾水洗滌，隨后在減壓下濃縮有機(jī)相。通過快速柱色譜法純化殘余物，得到目標(biāo)產(chǎn)物3-氯-6-硝基-1H-吲唑（5.5g，收率92%）。產(chǎn)物結(jié)構(gòu)經(jīng)1H NMR（300MHz，DMSO-d6）確認(rèn)：δ 7.93（m，1H），8.02（m，1H），8.50（m，1H），14.01（s，1H）；質(zhì)譜（DCI/NH3）顯示m/z 197 [M+H]+。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: US2005/277638, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 49
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[4] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1927, vol. 451, p. 285,302
[5] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1927, vol. 451, p. 285,302