51791-26-5

基本信息
(E)-3-(4-氟苯基)丙烯醛
(E)-3-(4-氟苯基)-2-丙烯醛
(E)-3-(4-Fluorophenyl)-2-propenal
TRANS-4-FLUOROCINNAMALDEHYDE, 97%
2-PROPENAL, 3-(4-FLUOROPHENYL)-,(2E)
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
常見(jiàn)問(wèn)題列表

459-57-4

2136-75-6

51791-26-5
一般步驟:將4-氟苯甲醛(9.40 g,75.8 mmol)和甲?;鶃喖谆交ⅲ?0.0 g,98.6 mmol)懸浮于甲苯(150 mL)中,于70℃下攪拌反應(yīng)12小時(shí)。反應(yīng)完成后,用乙酸乙酯(EtOAc)和水(H2O)處理反應(yīng)混合物。分離有機(jī)層,用飽和食鹽水(brine)洗滌,無(wú)水硫酸鈉(Na2SO4)干燥,隨后減壓濃縮。通過(guò)柱色譜法純化殘余物,得到不飽和醛(8.04 g,收率71%)。在0℃下,將所得醛(8.04 g,53.5 mmol)溶解于吡啶(100 mL)和二氯甲烷(50 mL)的混合溶劑中,加入一氯化碘(17.4 g,107 mmol)。在0℃下攪拌5小時(shí)后,用硫代硫酸鈉(Na2S2O3)水溶液淬滅反應(yīng),并用乙酸乙酯(EtOAc)處理。分離有機(jī)層,用飽和食鹽水(brine)洗滌,無(wú)水硫酸鈉(Na2SO4)干燥,隨后減壓濃縮。通過(guò)柱色譜法純化殘余物,得到對(duì)氟肉桂醛(10.01 g,收率68%)。1H-NMR(300 MHz,DMSO-d6)δ:7.43(2H,t,J = 8.5 Hz),8.13(2H,dd,J = 8.5, 5.5 Hz),8.54(1H,s),8.84(1H,s)。
參考文獻(xiàn):
[1] Patent: WO2007/77961, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 302-303
[2] Angewandte Chemie - International Edition, 2011, vol. 50, # 8, p. 1910 - 1913
[3] European Journal of Organic Chemistry, 2017, vol. 2017, # 3, p. 719 - 725