14080-23-0

75-16-1

53342-27-1

1-（嘧啶-2-基）乙烯酮的合成步驟如下：將嘧啶-2-甲腈（75 g，713.62 mmol）溶解于THF（750 mL，10體積）中，制備成溶液。在-5℃條件下，將該溶液緩慢滴加到甲基溴化鎂的THF溶液中（750 mL THF中含有3.0 M的二乙醚溶液357 mL，1070.44 mmol）。反應(yīng)混合物在0℃下攪拌過夜。隨后，將反應(yīng)液在5℃下緩慢加入快速攪拌的飽和氯化銨溶液（750 mL）和4M HCl（450 mL）的混合液中，并用2M HCl（5 mL）調(diào)節(jié)pH至1。將混合物升溫至20℃，持續(xù)攪拌40分鐘，然后冷卻至0℃。用飽和K2CO3溶液（37.5 mL）調(diào)節(jié)pH至6.5-7，升溫至10℃后進行相分離。水相用乙酸乙酯（5×750 mL）萃取。加入氯化鈉使水相飽和后，再用乙酸乙酯（750 mL）萃取一次。將水相pH調(diào)節(jié)至7-8（使用飽和K2CO3溶液），并用乙酸乙酯（3×750 mL）進一步萃取。合并所有有機相，用飽和鹽水（750 mL）洗滌，MgSO4干燥，過濾后減壓濃縮，得到78.9 g棕色固體。粗產(chǎn)物通過硅膠快速色譜法純化，使用EtOAc作為洗脫劑。收集純級分，蒸發(fā)至干，得到1-（嘧啶-2-基）乙酮（65.0 g，74.6%收率），為黃色結(jié)晶固體。1H NMR（400.132 MHz，DMSO）δ 2.67（3H，s），7.72（1H，t），9.02（2H，d）；m/z（M+H）+，123。

參考文獻：

[1] Patent: WO2008/117051, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 37

[2] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1994, vol. 31, # 4, p. 1041 - 1046

[3] Patent: WO2011/95625, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 95

[4] Chemical Communications, 2017, vol. 53, # 88, p. 12016 - 12019