53912-80-4
53912-80-4 結構式
基本信息
[1-(苯基甲基)吡咯烷-2-基]甲醇
(S)-(1-芐基吡咯烷-2-基)甲醇
[1-(苯基甲基)-2- 吡咯烷]甲醇
(S)-(-)-1-芐基吡咯烷-2-甲醇
(S)-(-)-1-芐基-2-吡咯烷甲醇
(S)-N-Benzylprolinol
1-N-Benzyl-L-prolinol
(S)-1-N-BENZYL-PROLINOL
N-Benzyl-L-prolinol 99%
(1-Benzyl-2-pyrrolidinyl)methanol
S(-)-1-BENZYLPYRROLIDINE-2-METHANOL
(2S)-1-Benzylpyrrolidin-2-ylmethanol
(S)-(-)-Benzyl-2-pyrrolidinemethanol
(S)-(-)-1-BENZYL-2-PYRROLIDINEMETHANOL
物理化學性質
安全數(shù)據(jù)
常見問題列表
113304-84-0
53912-80-4
以(R)-1-芐基吡咯烷-2-羧酸甲酯為原料合成N-芐基-L-脯氨醇的一般步驟如下：在氮氣氛圍下，通過粉末漏斗將25.75g（0.68mol）氫化鋁鋰（LiAlH4）緩慢加入到冷卻的（S）-1-芐基吡咯烷-2-羧酸甲酯（49.6g，0.23mol）的無水四氫呋喃（THF，400mL）溶液中。反應混合物在0℃下攪拌1小時后，逐漸升溫至室溫，隨后回流3小時。反應完成后，將混合物再次冷卻至0℃以淬滅反應。淬滅過程通過向裝有冷卻浴的4L錐形瓶中的1.5L冰上小心加入冷反應混合物進行。待冰融化后，將所得懸浮液通過硅藻土墊過濾以除去堿性物質，固體殘留物用300mL熱乙酸乙酯洗滌。分離得到的雙相濾液，水層中的THF通過旋轉蒸發(fā)器除去，殘余液體用等量的冷乙酸乙酯再次萃取。合并有機層，用無水硫酸鈉（Na2SO4）干燥后濃縮，粗產物在減壓下（110℃，1.5mmHg）蒸餾，得到41.8g（0.22mol）目標產物N-芐基-L-脯氨醇（（S）-5），為97%純度的無色液體。
參考文獻：
[1] Heterocycles, 2012, vol. 86, # 2, p. 1275 - 1300
[2] Letters in Organic Chemistry, 2018, vol. 15, # 5, p. 352 - 358
[3] Journal of Organic Chemistry, 2016, vol. 81, # 18, p. 8625 - 8632
[4] Tetrahedron, 2011, vol. 67, # 7, p. 1485 - 1500
[5] European Journal of Organic Chemistry, 2002, # 19, p. 3304 - 3314