5394-13-8
中文名稱
2-溴苯并噻吩
英文名稱
2-BROMOBENZO[B]THIOPHENE
CAS
5394-13-8
分子式
C8H5BrS
分子量
213.09
MOL 文件
5394-13-8.mol
更新日期
2025/08/11 08:37:16
5394-13-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2-溴苯并噻吩2-溴苯并[B]噻吩
英文別名
NSC 2939NSC 9008
NSC 43552
2-Bromothianaphthene
2-Bromobenzothiophene
2-BROMO-1-BENZOTHIOPHENE
2-BROMOBENZO[B]THIOPHENE
2-Bromobenzothiophene 97%
Benzo[b]thiophene, 2-broMo-
2-Bromobenzo[b]thiophene 97%
所屬類別
醫(yī)藥中間體：噻吩類化合物物理化學性質(zhì)
熔點44.5-45℃
沸點284.7±13.0 °C(Predicted)
密度1.649±0.06 g/cm3(Predicted)
閃點>110℃
儲存條件Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
形態(tài)solid
顏色White
InChIInChI=1S/C8H5BrS/c9-8-5-6-3-1-2-4-7(6)10-8/h1-5H
InChIKeyWIFMYMXKTAVDSQ-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(Br)SC2=CC=CC=C2C=1
安全數(shù)據(jù)
制備方法
方法1
95-15-8
5394-13-8
在-70℃及氮氣保護下，向苯并[b]噻吩（2.0g，15mmol）的四氫呋喃（20mL）溶液中緩慢滴加正丁基鋰（2.5M的己烷溶液，12mL，30mmol）。反應(yīng)混合物在該溫度下持續(xù)攪拌30分鐘。隨后，加入N-溴代琥珀酰亞胺（5.3g，30mmol），并將反應(yīng)體系在1小時內(nèi)從-70℃緩慢升溫至室溫。反應(yīng)完成后，用飽和氯化銨水溶液（20mL）淬滅反應(yīng)，隨后用乙酸乙酯（3×30mL）進行萃取。合并有機相，真空濃縮，殘余物通過硅膠柱色譜法純化[洗脫劑：石油醚/乙酸乙酯=100:1]，得到2-溴苯并噻吩（0.50g，收率16%）為白色固體。
參考文獻：
[1] Patent: WO2006/56418, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 68-69
[2] Chemistry - An Asian Journal, 2014, vol. 9, # 9, p. 2542 - 2547,6
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2006, vol. 16, # 11, p. 3034 - 3038
[4] Patent: WO2017/69980, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 00274; 00275
[5] Journal of the American Chemical Society, 1952, vol. 74, p. 664
常見問題列表
理化性質(zhì)
2-溴苯并噻吩常溫常壓下為白色至類白色固體，具有優(yōu)異的熒光發(fā)光性質(zhì)，難溶于水但是可溶于常見的有機溶劑例如乙酸乙酯，二氯甲烷和氯仿。應(yīng)用
2-溴苯并噻吩可以在金屬鈀催化的作用下和有機金屬試劑例如格式試劑，有機硼酸酯以及有機鋅試劑發(fā)生交叉偶聯(lián)反應(yīng)。