5424-05-5
5424-05-5 結構式
基本信息
喹喔啉-2-胺
2-氨基喹喔啉
NSC 13155
2-Quinoxalinamine
2-Aminequinoxalin
quinoxalin-2-amine
2-AMINOQUINOXALINE
quinoxalin-2-ylamine
2-Aminoquinoxaline ,97%
物理化學性質(zhì)
制備方法
34117-90-3
829-85-6
5424-05-5
1422239-76-6
4559-70-0
1101-41-3
在Pd(OAc)2（0.8 mg，0.13 mmol）催化下，將2-氨基-3-氯喹喔啉（495 mg，2.75 mmol）與二苯基膦（0.48 mL，2.76 mmol）的混合物于130℃加熱反應2小時，得到粘稠的藍綠色產(chǎn)物。反應混合物用二乙醚萃取，可溶性部分通過C6D6中的NMR監(jiān)測，鑒定出四苯基二膦（Ph2P-PPh2）、二苯基氯膦（Ph2PCl）、2-氨基喹喔啉（3a）及未知磷化合物（31P NMR信號：δ 14.9, 82.2, 12.8, 5.4 ppm，強度比84:12:2:2）。不溶于醚的鹽酸鹽部分用NaOH/Et2O水溶液處理，得到615 mg藍綠色粉末。醚相經(jīng)Na2SO4干燥后，減壓除去乙醚，得到220 mg棕黃色粘稠物質(zhì)，其中2-氨基喹喔啉含量較低（除四苯基二膦、二苯基氧膦及其他磷化合物的信號外，31P相對強度約20%）。該混合物在需氧條件下通過硅膠柱色譜（乙酸乙酯/己烷，95/5%）純化，除去溶劑后得到180 mg（產(chǎn)率45%）淺黃色固體2-氨基喹喔啉，熔點為156℃。1H NMR (CDCl3) δ: 5.03 (vbr, 2H, NH2), 7.45 (td, 3J = 8.4, 7, 4J = 1.2 Hz, 1H, H-6), 7.61 (td, 3J = 8.4, 7, 4J = 1.2 Hz, 1H, H-7), 7.67 (dd, 3J = 8.4, 4J = 1.2 Hz, 1H, H-8), 7.92 (dd, 3J = 8.4, 4J = 1.2 Hz, 1H, H-5), 8.35 (s, 1H, H-3); 這些數(shù)據(jù)與文獻報道一致[17]。13C NMR (CDCl3) δ: 125.05 (CH-6), 125.88 (CH-8), 128.83 (CH-5), 137.43 (Cq-4a), 137.78 (CH-3), 130.29 (CH-7), 140.89 (Cq-8a), 151.97 (Cq-2)。HRMS (ESI in MeOH): 計算值 C8H7N3 [M+H]+ 146.0713; 實測值: 146.0713。
參考文獻：
[1] Polyhedron, 2013, vol. 50, # 1, p. 101 - 111