55878-47-2
55878-47-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
N2-[叔丁氧羰基]-N6-[芐氧羰基]-D-賴氨酸
N6-((芐氧基)羰基)-N2-(叔丁氧基羰基)-D-賴氨酸
N2-[(叔丁氧基)羰基]-N6-[(苯基甲氧基)羰基]-D-賴氨酸
(R)-6-(((芐氧基)羰基)氨基)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)己酸
N2-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-N6-[(苯基甲氧基)羰基]-D-賴氨酸
NSC 334941
BOC-D-LYSINE(CBZ)
BOC-D-LYSINE(Z)-OH
Nα-Boc-Nε-Z-D-lysine
N2-Boc-N6-Cbz-D-lysine
BOC-N-EPSILON-Z-D-LYSINE
Nalpha-Boc-Nepsilon-Z-D-lysine
Nα-Boc-Nε-Z-D-lysine≥ 98% (HPLC)
(Tert-Butoxy)Carbonyl D-Lys(Z)-OH
物理化學(xué)性質(zhì)
常見問題列表
106719-44-2
501-53-1
55878-47-2
以N-(叔丁氧羰基)-D-賴氨酸和氯甲酸芐酯為原料合成(R)-6-(((芐氧基)羰基)氨基)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)己酸的一般步驟：向1M的NaOH水溶液（37mL）中，在室溫下加入N-(叔丁氧羰基)-D-賴氨酸（3.00g，12.2mmol），然后緩慢加入二惡烷直至懸浮液完全溶解。隨后，在0℃下，于30分鐘內(nèi)滴加氯甲酸芐酯（2.70g，15.9mmol）。反應(yīng)混合物在室溫下攪拌16小時。反應(yīng)完成后，通過減壓蒸餾除去二惡烷。在0℃下，用1M HCl將反應(yīng)混合物酸化至pH2。水層用EtOAc萃取，合并的有機層用無水Na2SO4干燥，過濾后減壓濃縮，得到目標(biāo)化合物29（4.4g，11.6mmol，收率95%）為白色泡沫狀固體，無需進(jìn)一步純化。 1H-NMR（360MHz，CDCl3）：δ（ppm）7.37-7.23（m，5H），6.18（br s，1H），5.17-4.86（m，3H），4.83（s，1H），4.22-4.04（m，1H），3.13-3.11（m，2H），1.76-1.37（m，15H）。 13C-NMR（150MHz，CDCl3）：δ（ppm）176.4（CO），156.8（CO），156.0（CO），136.6（Cq），128.7（2×CH），128.3（2×CH），128.1（CH），80.4（Cq），66.9（CH2），53.3（CH），40.7（CH2），32.0（CH2），29.3（CH2），29.5（3×CH3），22.1（CH2）。 MS（ESI）m/z（百分比）：(C14H20N2O4)222（14），(C7H12NO4)174（12），128（32），108（27），92（11），(C7H7)91（100），84（20），57（52），41（20）。 MS（ESI）m/z計算值C14H20N2O4 [M+H-C5H9O2]+, 280.14; 實測值, 280.14。 LC-MS（ESI）m/z計算值C19H28N2O6Na [M+Na]+, 403.2; 實測值, 403.7。 HPLC純度, 96%, tR = 19.7min, 梯度A。
參考文獻(xiàn)：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 59, # 5, p. 2222 - 2243
[2] Patent: WO2017/63910, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 38-39