56080-99-0
56080-99-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
(2R)-1-芐基吡咯烷-2-羧酸
R-N-BENZYL-PROLINE
1-Benzyl-D-proline
D-Proline, 1-(phenylmethyl)-
(2R)-1-benzylpyrrolidine-2-carboxylic acid
物理化學性質(zhì)
制備方法
100-44-7
344-25-2
56080-99-0
以氯化芐和D-脯氨酸為原料合成N-芐基-D-脯氨酸的一般步驟：將D-脯氨酸（115 g，1 mol）、氫氧化鉀（168.3 g，3 mol）和異丙醇（1 L）的懸浮液在40°C下攪拌直至懸浮液變得透明。隨后，緩慢加入芐基氯（137.3 g，1.1 mol），并在40°C下繼續(xù)攪拌6小時。反應完成后，將反應混合物冷卻至0-5°C，并用濃鹽酸（145 mL）調(diào)節(jié)pH至5-6。用氯仿（3 L）稀釋反應混合物，并攪拌18小時。過濾除去生成的氯化鉀，濃縮濾液，所得粗產(chǎn)物用丙酮重結(jié)晶，得到N-芐基-D-脯氨酸，收率為79%（161.8 g）。[39] 產(chǎn)物表征數(shù)據(jù)如下：1H-NMR（CDCl3，ppm）：δ7.2-7.4（m，5H），4.0-4.4（dd，2H），3.8（dd，1H），3.6-3.7（m，1H），2.8（dd，1H），1.8-2.4（m，4H）。[40] 比旋光度[α]D25 = +28.4（c = 1，EtOH）。[41] 熔點為174-175°C。
參考文獻：
[1] Patent: WO2005/85178, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 7-8; 10-11
[2] Patent: JP2005/247828, 2005, A. Location in patent: Page/Page column 15-16
[3] Patent: US2015/210667, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0109; 0110
[4] Journal of Organic Chemistry, 1991, vol. 56, # 1, p. 442 - 444
[5] Patent: WO2011/138795, 2011, A2. Location in patent: Page/Page column 25