56881-21-1
56881-21-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
Ethyl 7-aminothieno[2,3-b]pyrazine-6-carboxylate, 97+%
7-Aminothieno[2,3-b]pyrazine-6-carboxylic acid ethyl ester
Thieno[2,3-b]pyrazine-6-carboxylic acid, 7-amino-, ethyl ester
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
623-51-8
55557-52-3
56881-21-1
步驟7：合成7-氨基噻吩并[2,3-b]吡嗪-6-羧酸乙酯（7） 將3-氯吡嗪-2-甲腈（17.9g，128mmol）、碳酸鈉（17.7g，167mmol）和乙基-2-巰基乙酸乙酯（18.4mL，167mmol）溶于乙醇（120mL）中，加熱回流4.5小時。反應(yīng)完成后，用去離子水（1.5L）淬滅反應(yīng)，繼續(xù)攪拌30分鐘。過濾收集沉淀，并用去離子水洗滌。將固體殘余物溶解于乙醚中，過濾除去黑色沉淀。減壓蒸發(fā)乙醚，得到純的7-氨基噻吩并[2,3-b]吡嗪-6-羧酸乙酯（7）（19.6g，產(chǎn)率68.5%）。 1H-NMR（400MHz，CDCl3）δ：1.42（t，J=7.2Hz，3H），4.40（q，J=7.2Hz，2H），6.19（br s，1H），8.58（d，J=2.2Hz，1H），8.63（d，J=2.2Hz，1H）。
參考文獻：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 11, p. 3643 - 3647
[2] Tetrahedron, 2008, vol. 64, # 7, p. 1333 - 1344
[3] Patent: WO2011/147764, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 27
[4] Patent: US2013/79341, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0110
[5] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1975, vol. 12, p. 513 - 516