5708-19-0

基本信息
(S)-(-)-環(huán)己烯甲酸
(S)-(-)-3-環(huán)己烯甲酸
(1S)-3-環(huán)己烯-1-甲酸
(S)-(-)-3-環(huán)己烯E羧酸
(S)-(-)-3-環(huán)己烯-1-甲酸
(S)-(-)-3-環(huán)己烯-1-甲酸
(S)-Cyclohex-3-enecarboxylic acid
(S)-3-Cyclohexene-1-carboxylic Acid
(S)-(-)-3-Cyclohexenecaboxylic acid
(S)-(-)-3-cyclohexencarboxylic acid
(1S)-3-Cyclohexene-1-carboxylic acid
(S)-cyclohex-3-ene-1-carboxylic acid
(S)-(-)-3-CYCLOHEXENECARBOXYLIC ACID
(1S)-cyclohex-3-ene-1-carboxylic acid
(S)-(?)-1,2,3,6-Tetrahydrobenzoic acid
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
常見問(wèn)題列表
(S)-(-)-3-環(huán)己烯甲酸是3-環(huán)己烯-1-甲酸的其中一種異構(gòu)體。3-環(huán)己烯-1-甲酸是一種重要的化學(xué)試劑和有機(jī)中間體,廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、化工等多個(gè)領(lǐng)域,如在凝血因子Xa的抑制劑中,它是3,4-二氨基環(huán)己烷羧酸衍生物的重要起始原料。
(S)-3-環(huán)己烯-1-羧酸為羧酸類衍生物,可用作醫(yī)藥中間體。

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以(S)-3-環(huán)己烯甲酸鹽為原料合成(S)-3-環(huán)己烯甲酸的一般步驟如下:在20-25℃條件下,將54.94 g (S)-3-環(huán)己烯甲酸-(R)-(+)-甲基芐胺鹽與18.2體積的水加入燒瓶中,攪拌混合。向該混合物中依次加入6.7體積的水和10體積的乙酸乙酯(EtOAc),繼續(xù)攪拌15分鐘后,分離兩相,棄去有機(jī)層。水層用10體積的甲基叔丁基醚(MTBE)處理,緩慢加入2.5當(dāng)量的6M鹽酸(HCl)。攪拌反應(yīng)混合物至形成兩層,分離后,水層再次用MTBE萃取。合并所有有機(jī)層,用30%氯化鈉(NaCl)水溶液洗滌。所得有機(jī)相經(jīng)無(wú)水硫酸鈉(Na2SO4)干燥,過(guò)濾后,濾液在真空條件下除去溶劑,得到透明油狀的(S)-3-環(huán)己烯甲酸。產(chǎn)量:26.13 g(理論產(chǎn)率的93.3%);旋光度:[α]D(c=4.66,甲醇(MeOH))= -91.3°。
參考文獻(xiàn):
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 17, # 3, p. 1193 - 1206
[2] Patent: EP2390245, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 15
[3] Patent: EP2399904, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 25
[4] Patent: EP1577301, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 191
[5] Patent: EP1405852, 2004, A1. Location in patent: Page 175