57224-50-7
中文名稱
L-Γ-甲基異亮氨酸
英文名稱
GAMMA-METHYL-L-LEUCINE
CAS
57224-50-7
分子式
C7H15NO2
分子量
145.2
MOL 文件
57224-50-7.mol
更新日期
2024/09/09 16:21:17
57224-50-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
L-高叔亮氨酸L-Α-戊甘氨酸
L-Α-戊甘氨酸
L-Γ-甲基亮氨酸
Γ-甲基-L-亮氨酸
L-Γ-甲基異亮氨酸
L-Α-新戊基甘氨酸
4-甲基-L-亮氨酸
3-叔丁基-L-丙氨酸
GAMMA-甲基-L-亮氨酸
英文別名
H-LEU(ME)-OHH-L-tBuAla-OH
H-L-NPTGLY-OH
H-ALA(TBU)-OH
β-tBu-L-Ala-OH
H-b-tBu-Ala-OH
BETA-TBU-ALANINE
4-METHYL-LEUCINE
NEOPENTYLGLYCINE
L-Nepentylglycine
所屬類別
生物化工：異亮氨酸類衍生物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)250 - 252°C
沸點(diǎn)236.0±23.0℃ (760 Torr)
密度1.016±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
閃點(diǎn)96.5±22.6℃
儲(chǔ)存條件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
溶解度少量溶于甲醇和水
酸度系數(shù)(pKa)2.56±0.23(Predicted)
形態(tài)固體
顏色白色至灰白色
旋光度 (Optical Rotation)Consistent with structure
InChIInChI=1S/C7H15NO2/c1-7(2,3)4-5(8)6(9)10/h5H,4,8H2,1-3H3,(H,9,10)/t5-/m0/s1
InChIKeyLPBSHGLDBQBSPI-YFKPBYRVSA-N
SMILESC(O)(=O)[C@@H](N)CC(C)(C)C
制備方法
方法1
34906-87-1
3060-50-2
119-61-9
57224-50-7
88319-43-1
一般步驟：向配備磁力攪拌子的5 mL反應(yīng)瓶中加入3-環(huán)己基-2-氧代丙酸（1j）（0.0510 g，0.30 mmol）、2,2-二苯基甘氨酸（2）（0.0681 g，0.30 mmol）、手性吡哆胺6g（0.0195 g，0.030 mmol）以及MeOH-H2O（8:2，v/v）（3.0 mL）。將反應(yīng)混合物于20℃下攪拌反應(yīng)3天。反應(yīng)完成后，將混合物轉(zhuǎn)移至25 mL圓底燒瓶中，加入甲醇直至所有固體完全溶解。隨后加入硅膠（0.50 g）。在20℃下通過(guò)減壓蒸餾除去溶劑，所得殘余物經(jīng)硅膠柱色譜純化（洗脫劑比例為EtOH/乙酸乙酯/25-28%氨水溶液=100:58:16），得到化合物3j（0.0401 g，產(chǎn)率78%，52% ee），為白色固體。為了確定3b-k的對(duì)映體過(guò)量，先將化合物3j在甲醇中用亞硫酰氯處理，隨后與苯甲酰氯反應(yīng)轉(zhuǎn)化為N-苯甲酰甲酯，最后通過(guò)HPLC進(jìn)行分析。對(duì)于化合物3a的對(duì)映體過(guò)量測(cè)定，則需先用甲醇中的CH2N2處理將其轉(zhuǎn)化為甲酯后，再進(jìn)行HPLC分析。
參考文獻(xiàn)：
[1] Tetrahedron Letters, 2016, vol. 57, # 41, p. 4612 - 4615