578008-32-9
578008-32-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
3-氨基-5-甲基吡唑-1-羧酸叔丁酯
3-氨基-5-甲基-1H-吡唑-1-甲酸 叔丁酯
3-氨基-5-甲基-1H-吡唑-1-羧酸叔丁基酯
叔-丁基 3-氨基-5-甲基-1H-吡唑-1-甲酸基酯
tert-butyl 3-aMino-5-Methyl-1H-pyrazole-1-carboxylate
3-Amino-5-methylpyrazole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
1H-Pyrazole-1-carboxylicacid,3-amino-5-methyl-,1,1-dimethylethylester
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
31230-17-8
24424-99-5
1065204-79-6
578008-32-9
一般步驟：將3-氨基-5-甲基-1H-吡唑（2.0g，20.6mmol）溶解于THF（40ml）中，冷卻至0℃。在攪拌下緩慢加入NaH（95％，0.57g，22.7mmol）。30分鐘后，加入二碳酸二叔丁酯（Boc2O，4.94g，22.7mmol），然后將混合物逐漸升溫至室溫。反應(yīng)混合物在室溫下繼續(xù)攪拌2小時。反應(yīng)完成后，將混合物倒入飽和NaHCO3水溶液中。水相用CHCl3萃取，合并有機相并用Na2SO4干燥。減壓濃縮除去溶劑，得到1-Boc-3-氨基-5-甲基吡唑和其2-羧酸叔丁酯異構(gòu)體的粗混合物。通過硅膠柱色譜法，使用乙酸乙酯/庚烷（2:1）作為洗脫劑進行分離純化。得到目標產(chǎn)物5-氨基-3-甲基-1H-吡唑-1-羧酸叔丁酯和1-Boc-3-氨基-5-甲基吡唑，產(chǎn)量2.4g，收率59%。1H-NMR（400MHz，D6-DMSO）：δ 5.60（1H，s），5.27（2H，s），2.34（3H，s），1.51（9H，s）；MS（ESI+）：m/z = 198.26（[M-H]+）。
參考文獻：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2016, vol. 24, # 9, p. 2114 - 2124
[2] Patent: WO2006/32518, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 200
[3] Patent: WO2012/30944, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 81-82
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2016, vol. 24, # 9, p. 2114 - 2124
[5] Nucleosides, Nucleotides and Nucleic Acids, 2014, vol. 33, # 8, p. 552 - 582