58093-05-3
58093-05-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
6,10-二氧雜螺[4.5]癸烷-7,9-二酮
6.10-二氧雜螺[4.5]十烷-7,9-二酮
6,10-DIOXA-SPIRO[4.5]DECANE-7,9-DIONE
物理化學性質(zhì)
制備方法
141-82-2
120-92-3
58093-05-3
以丙二酸和環(huán)戊酮為原料合成6,10-二氧雜螺[4.5]十烷-7,9-二酮的一般步驟如下： 1. 在干燥的反應(yīng)瓶中，將11.4 g (0.1095 mol) 丙二酸溶于25 mL乙酸酐中，加入三滴濃硫酸作為催化劑，室溫下攪拌反應(yīng)2小時。 2. 向上述反應(yīng)混合物中緩慢加入9.7 mL (0.1095 mol) 環(huán)戊酮，繼續(xù)在室溫下攪拌過夜。 3. 反應(yīng)完成后，使用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器在減壓下除去過量的乙酸酐。 4. 將殘余物用己烷研磨，通過過濾收集固體。 5. 將粗產(chǎn)物溶解于乙醚中，緩慢加入己烷直至觀察到棕色晶體析出，過濾去除這些晶體。 6. 將濾液靜置，待白色晶體析出后，使用燒結(jié)玻璃濾器收集晶體，并用己烷洗滌。 7. 干燥后，得到11.5 g (產(chǎn)率62%) 目標產(chǎn)物6,10-二氧雜螺[4.5]十烷-7,9-二酮。 產(chǎn)物表征：熔點68℃；質(zhì)譜(負離子模式) ES (M-H)- 169；元素分析結(jié)果與理論值(C8H10O4·0.25H2O)相符：計算值 C 55.01%, H 6.06%, N 0.00%；實測值 C 54.75%, H 5.90%, N 0.00%。 1H-NMR (DMSO-d6) δ: 4.0 (s, 2H), 2.1 (m, 4H), 1.7 (m, 4H)。
參考文獻：
[1] Russian Journal of Organic Chemistry, 2004, vol. 40, # 5, p. 690 - 692
[2] Patent: US2006/14826, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 14-15
[3] European Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 97, p. 42 - 54
[4] Chemische Berichte, vol. 94, p. 943
[5] Journal of the Chemical Society, 1932, p. 1215,1226