4726-96-9

58577-87-0

以(S)-2-氨基-3-(芐氧基)丙酸為原料合成O-芐基-L-絲氨醇的一般步驟：在回流條件下，將O-芐基-L-絲氨酸（15.0 g，76.8 mmol）緩慢加入氫化鋁鋰（4.37 g，115.3 mmol）的四氫呋喃（THF，150 mL）懸浮液中。反應(yīng)混合物在回流溫度下攪拌1.5小時(shí)后，置于冰浴中冷卻，依次加入蒸餾水（4.4 mL）、10% NaOH水溶液（4.4 mL）和蒸餾水（4.4 mL）。室溫下攪拌18小時(shí)后，將混合物過(guò)濾，并用THF洗滌濾餅。減壓濃縮濾液以除去溶劑，殘余物通過(guò)硅膠柱色譜（洗脫劑比例為CHCl3/MeOH/NH4OH = 10:1:0.1）進(jìn)行純化，得到目標(biāo)產(chǎn)物O-芐基-L-絲氨醇（6.43 g，收率69%），為無(wú)色泡沫狀物質(zhì)。其物理性質(zhì)如下：[α]27D -5.0（c 0.760，甲醇）；1H NMR（CDCl3）δ 7.27-7.41（m，5H），4.53（s，2H），3.39-3.67（m，4H），3.03-3.17（m，1H），1.85（br s，3H）；13C NMR（CDCl3）δ 137.9, 128.2, 127.55, 127.50, 73.1, 72.5, 63.7, 52.3；MS（ESI）m/z 182.2 [M + H]+。NMR數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道一致。

參考文獻(xiàn)：

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