5272-36-6

59376-64-6

以三甲硅基丙炔醇為原料合成反-3-(三甲基硅基)烯丙醇的一般步驟：在氬氣保護(hù)下，將實(shí)施例40中制備的醇（1.54 g，12 mmol，1當(dāng)量）溶于無(wú)水THF（12 mL）中，緩慢滴加到LiAlH4（0.7 g，18 mmol，1.5當(dāng)量）在THF（15 mL）中的懸浮液中，室溫?cái)嚢?。隨后，將反應(yīng)混合物加熱回流4小時(shí)。反應(yīng)完成后，用飽和NaHCO3水溶液和NH4Cl水溶液淬滅反應(yīng)。用Et2O（3 × 50 mL）萃取反應(yīng)混合物，合并有機(jī)層，用鹽水洗滌，經(jīng)MgSO4干燥。減壓濃縮除去溶劑，得到目標(biāo)產(chǎn)物（1.39 g，10.6 mmol，收率89%）為無(wú)色液體。產(chǎn)物結(jié)構(gòu)經(jīng)1H NMR（400 MHz, CDCl3）δ 6.19（1H, m, H-3），5.93（1H, dt, J2-3 = 18.8 Hz, J2-4 = 1.45 Hz, H-2），4.18（2H, dd, J4-3 = 2.72, J4-2 = 1.45, H-4），1.56（1H, s, H-5），0.09（9H, s, H-1）；13C NMR（100 MHz, CDCl3）δ 144.8（C-3），129.5（C-2），65.5（C-4），-1.37（C-5）；IR（純, cm-1）3331（b, OH），1622（s, C=C）確認(rèn)。

參考文獻(xiàn)：

[1] Journal of Organic Chemistry, 1988, vol. 53, # 20, p. 4682 - 4693

[2] Journal of the American Chemical Society, 1989, vol. 111, # 24, p. 8834 - 8841

[3] Tetrahedron, 1996, vol. 52, # 21, p. 7487 - 7510

[4] Chinese Journal of Chemistry, 2018, vol. 36, # 10, p. 916 - 920

[5] Patent: US2007/142632, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 26