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606144-04-1

中文名稱(chēng) 6-(4-溴-2-氯苯基氨基)-7-氟-3-甲基苯并[D]咪唑-5-甲酸
英文名稱(chēng) 5-(4-broMo-2-chlorophenylaMino)-4-fluoro-1-Methyl-1H-benzo[d]iMidazole-6-carboxylic acid
CAS 606144-04-1
分子式 C15H10BrClFN3O2
分子量 398.61
MOL 文件 606144-04-1.mol
更新日期 2025/01/14 09:41:24
606144-04-1 結(jié)構(gòu)式 606144-04-1 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
6-(4-溴-2-氯苯基氨基)-7-氟-3-甲基苯并咪唑-5-甲酸
6-(4-溴-2-氯苯基氨基)-7-氟-3-甲基-苯并咪唑-5-羧酸
6-(4-溴-2-氯苯基氨基)-7-氟-3-甲基苯并[D]咪唑-5-甲酸
5-(4-溴-2-氯苯基氨基)-4-氟-1-甲基-1H-苯并[D]咪唑-6-甲酸
5-((4-溴-2-氯苯基)氨基)-4-氟-1-甲基-1H-苯并[D]咪唑-6-羧酸
英文別名
1H-Benzimidazole-6-carboxylic acid, 5-[(4-bromo-2-chlorophen...
6-(4-bromo-2-chloroanilino)-7-fluoro-3-methylbenzimidazole-5-carboxylic acid
6-(4-Bromo-2-chlorophenylamino)-7-fluoro-3-methyl-benzimidazole-5-carboxylic acid
1H-BenziMidazole-6-carboxylic acid,5-[(4-broMo-2-chlorophenyl)aMino]-4-fluoro-1-Methyl-
6-(4-broMo-2-chlorophenylaMino)-7-fluoro-3-Methyl-3H-benzo[d]iMidazole-5-carboxylic acid
5-(4-broMo-2-chlorophenylaMino)-4-fluoro-1-Methyl-1H-benzo[d]iMidazole-6-carboxylic acid
所屬類(lèi)別
有機(jī)原料:雜環(huán)化合物

物理化學(xué)性質(zhì)

沸點(diǎn)507.6±60.0 °C(Predicted)
密度1.75±0.1 g/cm3(Predicted)
酸度系數(shù)(pKa)4.18±0.10(Predicted)

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(hào)(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302-H315-H319-H335
防范說(shuō)明P261-P305+P351+P338

常見(jiàn)問(wèn)題列表

合成方法
5-((4-溴-2-氯苯基)氨基)-4-氟-1-甲基-1H-苯并[D]咪唑-6-羧酸甲酯

606144-02-9

6-(4-溴-2-氯苯基氨基)-7-氟-3-甲基苯并[D]咪唑-5-甲酸

606144-04-1

以5-((4-溴-2-氯苯基)氨基)-4-氟-1-甲基-1H-苯并[d]咪唑-6-羧酸甲酯為原料合成5-((4-溴-2-氯苯基)氨基)-4-氟-1-甲基-1H-苯并[d]咪唑-6-羧酸的一般步驟:將5-((4-溴-2-氯苯基)氨基)-4-氟-1-甲基-1H-苯并[d]咪唑-6-羧酸甲酯(2g,來(lái)源于實(shí)施例4)溶解于四氫呋喃(20mL)中,加入去離子水(10mL),維持反應(yīng)溫度在25℃至30℃。在相同溫度下,于10分鐘內(nèi)緩慢滴加氫氧化鈉(0.74g)的去離子水(4mL)溶液至反應(yīng)混合物中。持續(xù)攪拌反應(yīng)混合物3小時(shí),保持溫度在25℃至30℃。反應(yīng)完成后(通過(guò)TLC監(jiān)測(cè)),在40℃至45℃下減壓蒸餾除去四氫呋喃,加入去離子水(20mL)。用二氯甲烷(2×20mL)萃取水相。將水相冷卻至5℃至10℃,用50%鹽酸水溶液調(diào)節(jié)pH至1.3,繼續(xù)在5℃至10℃下攪拌30分鐘。過(guò)濾收集析出的固體,用去離子水(2×20mL)洗滌。濕固體在35℃至40℃下減壓干燥14小時(shí),得到目標(biāo)產(chǎn)物5-((4-溴-2-氯苯基)氨基)-4-氟-1-甲基-1H-苯并[d]咪唑-6-羧酸,產(chǎn)率88.5%。1H NMR (d6-DMSO, 400 MHz): δ 3.92 (s, 3H), 6.48-6.51 (m, 1H), 7.30-7.32 (m, 1H), 7.64-7.65 (d, 1H), 8.10 (s, 1H), 8.44 (s, 1H), 8.52 (s, 1H). Mass (m/z): 400.1 [M+2].

參考文獻(xiàn):

[1] Patent: WO2018/65924, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 10; 11

[2] Patent: US2004/116710, 2004, A1. Location in patent: Page 22

[3] Patent: WO2007/76245, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 20-21

[4] Patent: US2003/232869, 2003, A1. Location in patent: Page 10; 22; 23

"606144-04-1" 相關(guān)產(chǎn)品信息