63279-58-3
中文名稱
1-溴-4-碘萘
英文名稱
1-Bromo-4-iodonaphthalene
CAS
63279-58-3
分子式
C10H6BrI
分子量
332.963
MOL 文件
63279-58-3.mol
更新日期
2025/08/12 15:23:46
63279-58-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
1-溴-4-碘萘1-碘-4-溴萘
英文別名
1,4-BIN1-Bromo-4-iodophthalene
-BroMo-4-iodonaphthalene
1-Iodo-4-bromonaphthalene
1-Bromo-4-iodonaphthalene
Naphthalene, 1-bromo-4-iodo-
1-Bromo-4-iodonaphthalene, 98% solid
1-Bromo-4-iodonaphthalene ISO 9001：2015 REACH
所屬類別
有機(jī)原料：芳香烴物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)88-89℃
沸點(diǎn)357.3±15.0 °C(Predicted)
密度2.057
儲(chǔ)存條件Keep in dark place,Sealed in dry,2-8°C
形態(tài)固體
顏色白色至淺黃色至淺橙色
水溶解性Slightly soluble in water. (3.6 g/L) (25°C)
敏感性感光
InChIInChI=1S/C10H6BrI/c11-9-5-6-10(12)8-4-2-1-3-7(8)9/h1-6H
InChIKeyHQHHKYXPFKHLBF-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(Br)=C2C(C=CC=C2)=C(I)C=C1
制備方法
方法1
2298-07-9
63279-58-3
以4-溴-1-萘胺為原料合成1-溴-4-碘萘的一般步驟：將1-氨基-4-溴萘（60g，0.27mol）置于單頸燒瓶中，在氬氣保護(hù)下進(jìn)行反應(yīng)。加入乙腈（500ml）作為溶劑，將反應(yīng)混合物冷卻至0℃并保持直至1-氨基-4-溴萘完全溶解。隨后，依次加入亞硝酸硼（42g，49ml，0.41mol）和溴化銅（73g，0.32mol），在室溫下持續(xù)攪拌3小時(shí)。反應(yīng)完成后，緩慢加入1N HCl水溶液（600ml）以終止反應(yīng)。通過(guò)過(guò)濾收集生成的固體產(chǎn)物，并依次用蒸餾水和乙醚洗滌以去除雜質(zhì)。最后，通過(guò)柱色譜法純化得到目標(biāo)化合物1-溴-4-碘萘（76g，收率85%）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2011/105700, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 23
[2] Patent: US2011/152246, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 121-123
[3] Journal of the Chemical Society, 1885, vol. 47, p. 523
[4] Journal of the Chemical Society, 1895, vol. 67, p. 912
[5] Tetrahedron Letters, 2004, vol. 45, # 42, p. 7883 - 7885