644985-24-0
644985-24-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
2,3-二氟-4-溴苯甲醛
4-溴-2,3-二氟苯甲醛
4-溴-2,3-氟苯甲醛4-BROMO-2,3-FLUOROBENZALDEHYDE
2,3-DIFLUORO-4-BROMOBENZALDEHYDE
4-Bromo-2,3-difluorobenzaldehyde,98%
4-Bromo-2,3-difluorobenzaldehyde 95+%
2,3-DIFLUORO-4-BROMOBENZALDEHYDE ISO 9001：2015 REACH
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
156682-52-9
68-12-2
644985-24-0
1. 異-PrMgCl-LiCl絡(luò)合物的制備：將LiCl（4.56 g，107.6 mmol）置于高真空條件下，使用熱風(fēng)槍干燥10分鐘。在氮?dú)夥諊?，向干燥的LiCl中加入異-PrMgCl（53.8 mL，107.6 mmol，2M THF溶液），于23℃下攪拌反應(yīng)混合物3天，得到異-PrMgCl-LiCl絡(luò)合物的THF溶液。 2. 4-溴-2,3-二氟苯甲醛的合成：在-40℃下，將1,4-二溴-2,3-二氟苯（1.29 mL，10 mmol）的THF（5 mL）溶液緩慢加入異-PrMgCl-LiCl絡(luò)合物溶液（5.5 mL，11 mmol，2.0M THF溶液）中，確保反應(yīng)溫度維持在-30℃以下。隨后，將反應(yīng)混合物在-35至-30℃下攪拌1小時(shí)，然后升溫至-7℃繼續(xù)反應(yīng)1小時(shí)。 3. 冷卻反應(yīng)混合物至-30℃，一次性加入N,N-二甲基甲酰胺（DMF，1.00 mL，13 mmol），此時(shí)溫度上升至-23℃。將反應(yīng)混合物在-25至15℃范圍內(nèi)攪拌3.5小時(shí)。 4. 后處理：將反應(yīng)混合物倒入1M H2SO4和冰的混合液中，用固體NaCl飽和后，以甲基叔丁基醚（MTBE）萃取兩次。合并有機(jī)相，用MgSO4干燥，過濾后真空濃縮，得到4-溴-2,3-二氟苯甲醛（D-1d）2.17 g，收率98%，為白色固體。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: US2008/249151, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 16; 23
[2] Patent: US2009/170856, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 26
[3] Patent: US2006/25462, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 11; 21
[4] Patent: US2006/223874, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 5; 9
[5] Patent: WO2018/75871, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 64-65
常見問題列表
4?溴?2，3?二氟苯甲醛是一種重要的含氟苯類液晶中間體，因其結(jié)構(gòu)中氟原子取代苯環(huán)上的氫原子，相對于它他基團(tuán)，在體積上較接近氫原子，不會(huì)因位阻效應(yīng)影響液晶的有序排列，同時(shí)氟原子有較高的電負(fù)性，能保證含氟液晶結(jié)構(gòu)仍有一定的偶極距，此外氟的脂溶性又會(huì)使末端及側(cè)鏈含氟的化合物在混合液晶配方中能明顯增加其它液晶成分的溶解性，含氟液晶已成為薄膜晶體管液晶顯示的主流。
4?溴?2，3?二氟苯甲醛特別適合用作為液晶中間體，對生產(chǎn)高性能液晶材料具有重要的意義。