654655-68-2
中文名稱
3-芐基-6-溴-2-氯喹啉
英文名稱
3-benzyl-6-bromo-2-chloroquinoline
CAS
654655-68-2
分子式
C16H11BrClN
分子量
332.62
MOL 文件
654655-68-2.mol
更新日期
2025/07/24 16:39:54
654655-68-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
貝達喹啉中間體1富馬酸貝達奎林雜質(zhì)5
6-溴-2-氯-3-芐基喹啉
3-芐基-6-溴-2-氯喹啉
英文別名
Bedaquiline Impurity B3-benzyl-6-bromo-2-chloroquinoline
6-Bromo-2-chloro-3-(phenylmethyl)quinoline
Quinoline, 6-bromo-2-chloro-3-(phenylmethyl)-
所屬類別
醫(yī)藥中間體：喹啉類化合物物理化學性質(zhì)
熔點111-112℃
沸點435.9±40.0 °C(Predicted)
密度1.482±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)-0.42±0.50(Predicted)
外觀White to yellow Solid
InChIInChI=1S/C16H11BrClN/c17-14-6-7-15-12(10-14)9-13(16(18)19-15)8-11-4-2-1-3-5-11/h1-7,9-10H,8H2
InChIKeyUGXUDVNBDYIJHJ-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2C(=CC(Br)=CC=2)C=C(CC2=CC=CC=C2)C=1Cl
制備方法
方法1
924633-09-0
654655-68-2
3-芐基-6-溴-2-氯喹啉的合成步驟如下：將3-芐基-6-溴-1H-喹啉-2-酮（0.87 g，2.8 mmol）與新蒸餾的磷氧氯化物（5 mL）混合，加熱至30℃回流反應(yīng)。反應(yīng)完成后，將反應(yīng)混合物緩慢倒入冰水混合物中，并用堿中和。隨后，用飽和碳酸氫鈉溶液調(diào)節(jié)pH至8-8.5，用乙酸乙酯（3×50 mL）進行萃取。合并有機相，用鹽水（50 mL）洗滌，無水硫酸鈉干燥，過濾后減壓濃縮，得到粗產(chǎn)物。粗產(chǎn)物通過柱色譜法（硅膠100-200目，洗脫劑為3%乙酸乙酯的正己烷溶液）純化，得到純的3-芐基-6-溴-2-氯喹啉（0.85 g，收率92%），熔點為102-104℃。1H NMR（400 MHz，CDCl3）：δ 4.22（s，2H），7.20-7.24（m，2H），7.26-7.31（m，1H），7.32-7.38（m，2H），7.65（s，1H），7.72（dd，J = 12.0, 4.0 Hz，1H），7.84-7.88（m，2H）。質(zhì)譜分析顯示[M + H]+ = 332, 335。
參考文獻：
[1] Tetrahedron, 2007, vol. 63, # 2, p. 451 - 460
[2] Patent: WO2009/91324, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 20-21